2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxamide | 83705-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxamide
• 英文别名: 2-(2,3,5-Tri-O-Acetyl-beta-D-Ribofuranosyl)selenazole-4-Carboxamide；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(4-carbamoyl-1,3-selenazol-2-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 83705-15-1
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₈Se
• 分子量: 433.277
• InChiKey: GXFIQGYGJJDUOA-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allonoselenoamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)selenazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-β-D-呋喃核糖基硒烯唑-4-羧酰胺及其相关衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  用硒化氢处理2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基-1-腈提供了2,5-脱水-3,4,6-三-O-苯甲酰基-D-异壬酰胺（3 ）。用溴丙酮酸乙酯处理化合物3，得到2-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖基）硒代唑-4-羧酸乙酯，在氨解后将其转化为2-β-D-呋喃呋喃糖基硒代唑-4。 -羧酰胺（6）及其α-类似物7。核苷6的乙酰化提供2-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）硒唑-4-羧酰胺，6的磷酸化提供相应的5'-磷酸酯9。化合物6和9分别为被发现对培养中的P388和L1210细胞具有细胞毒性，并有效抵抗小鼠Lewis肺癌。

  DOI：

  10.1021/jm00357a024

文献信息

• 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide compounds
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04531001A1

  公开（公告）日：1985-07-23

  A class of novel 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide nucleoside and nucleotide compounds and methods for their production are provided. Compounds of the class typically have pharmacological properties, especially antitumor and antiviral properties, and are well tolerated, being useful, for example, in treating tumors and viral infections in warm blooded animals.

  本发明提供了一类新型的2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-羧酰胺核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该类化合物通常具有药理学特性，尤其是抗肿瘤和抗病毒特性，并且耐受性良好，例如在治疗温血动物的肿瘤和病毒感染方面有用。
• 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide compounds and methods
  申请人：Brigham Young University

  公开号：US04594414A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  A class of novel 2-.beta.-D-ribofuranosylselenazole-4-carboxamide nucleoside and nucleotide compounds and methods for their production are provided. Compounds of the class typically have pharmacological properties, especially antitumor and antiviral properties, and are well tolerated, being useful, for example, in treating tumors and viral infections in warm blooded animals.

  本发明提供了一类新型的2-β-D-核糖呋喃硒唑-4-羧酰胺核苷和核苷酸化合物及其制备方法。该类化合物通常具有药理学特性，尤其是抗肿瘤和抗病毒特性，并且耐受性良好，例如在治疗温血动物的肿瘤和病毒感染方面有用。
• ROBINS, R. K.;SRIVASTAVA, P. C.
  作者：ROBINS, R. K.、SRIVASTAVA, P. C.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ROBINS R. K.、 SRIVASTAVA P. C.

  DOI：——

  日期：——