methyl E-3-({(1S,2R,4R,S_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfinyl)propenoate | 101052-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl E-3-({(1S,2R,4R,S_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfinyl)propenoate
• 英文别名: methyl (R_S,E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-propenoate；methyl (E)-3-[(R)-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfinyl]prop-2-enoate
• CAS: 101052-90-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: YSABBQBKNMCOTP-WDIROEPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl E-3-({(1S,2R,4R,S_S)-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl}methylsulfinyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a014

文献信息

• β-Sulfinyl α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Enantiomerically Pure Sulfenic Acids
  作者：Maria C. Aversa、Anna Barattucci、Paola Bonaccorsi、Placido Giannetto、Manuela Policicchio

  DOI：10.1021/jo015595a

  日期：2001.7.1

  4-alkylsulfinyl-3-buten-2-ones, and 3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-2-propenoates 6 and 7 in good yields and in enantiomerically pure form after simple column chromatography. (R(S),E)-3-[(1S)-isoborneol-10-sulfinyl]-1-phenyl-2-propen-1-one (6(R)a) was involved as a heterodiene in inverse-electron-demanding Diels-Alder reactions with readily available electron-rich dienophiles 14 and 15, corroborating in each

  向对炔烃中添加对映体纯的亚磺酸构成了合成β-亚磺酰基α，β-不饱和羰基化合物的新的有效方法。通过合适的前体的热解生成亚磺酸3和4，并通过含氧炔烃5原位捕获，得到（R（S），E）-和（S（S），E）-3-烷基亚磺酰基-1-苯基-2-丙烯-1-酮，4-烷基亚磺酰基-3-丁烯-2-酮和3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -2-丙烯酸酯6和7的收率高，并且在简单色谱柱后呈对映体纯形式层析。（R（S），E）-3-[（1S）-异冰片醇-10-亚磺酰基] -1-苯基-2-丙烯-1-酮（6（R）a）作为杂二烯参与逆电子易用的富含电子的亲二烯体14和15的高需求Diels-Alder反应 在每种情况下均证实了亚硫酰基辅助能力可控制这些环加成的立体化学结果。此外，向6（R）a的羰基部分添加甲基碘化镁表明，如果羟基是异冰片取代基的一部分，则手性硫原子在该反应中具有远程立体控制作用。
• High-Pressure Mediated Asymmetric Diels-Alder Reaction of Chiral Sulfinylacrylate Derivatives and Its Application to Chiral Synthesis of (-)-COTC and (-)-Gabosine C
  作者：Tamiko Takahashi、Yoko Yamakoshi、Kazuya Okayama、Junko Yamada、Wei-Ying Ge、Toru Koizumi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)18

  日期：——

  The asymmetric Diels-Alder reactions of chiral sulfinylacrylate derivatives (1 and 2) with dienes (3-12) were examined under high-pressure (1.2 GPa) conditions. The endo cycloadduct (13e) obtained from sulfinyl acrylate (1) and 2-methoxyfuran (5) was converted to (-)-COTC (25) and (-)-gabosine C (26).