Cyclopropylidene-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester | 106886-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Cyclopropylidene-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
• CAS: 106886-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BEJNEJHLVDWANA-KWCYVHTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Cyclopropylidene-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3催化的环加成反应/ N-乙烯基，β-不饱和酮硝酮与亚甲基环丙烷的重排/ [3,3]重排：九元氮杂环的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了Yb（OTf）3催化的正式[7 + 2]环加成反应，用于制备带有三个立体中心的九元N-杂环，并通过[3 + 2]环加成/ [3,3]以非对映选择性高收率。N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮和亚甲基环丙烷的重排级联策略。初步研究表明，Yb（OTf）3催化剂可加速反应，提供动力学控制的顺式非对映异构体为主要产物。获得的九元N杂环很容易转化为有用的衍生物用于后期修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901206
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-menthol bromoacetate 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Cyclopropylidene-acetic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  芴酮N-芳基硝基与亚甲基环丙烷的环加成反应和顺序的1,3-重排：螺芴基哌啶-4-酮的合成

  摘要：

  从芴酮N-芳基硝酮和亚甲基环丙烷可以容易地合成各种螺芴基哌啶-4-酮。该方法涉及初始的环加成反应以形成5-螺环丙烷-异恶唑啉，对其进行高度选择性的1，3-重排以得到所需的产物。螺芴基哌啶-4-酮的立体化学可通过环加成和顺序重排策略控制。此外，螺芴基哌啶-4-酮不仅可以一锅法制备，而且还可以通过还原或氧化条件转化为有用的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02544

文献信息

• Copper-Catalyzed [3+2] Cycloaddition and Interrupted Fischer Indolization to Prepare Polycyclic Furo[2,3-b]indolines from <i>N</i> -Aryl Isatin Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Si-Yi Wu、Wei-Li Chen、Xiao-Pan Ma、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201801327

  日期：2019.3.5

  3‐b]indolines containing a cyclopropane ring have been prepared in moderate yields with high diastereoselectivity from N‐aryl isatin nitrones and methylenecyclopropanes using a copper‐catalyzed [3+2] cycloaddition and subsequent interrupted Fischer indolization strategy under mild reaction conditions. The obtained furo[2,3‐b]indolines were easily converted to piperidinone‐fused furo[2,3‐b]indolines by

  使用铜催化的[3 + 2]环加成反应，并随后在以下条件下中断的Fischer吲哚化策略下，已从N-芳基异丁烯腈和亚甲基环丙烷以中等收率和高非对映选择性制备了各种含环丙烷环的多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。反应条件温和。通过N-O键裂解选择性[1,3]重排，可将获得的呋喃[2,3-b]二氢吲哚轻松转化为哌啶酮-融合的呋喃[2,3-b]二氢吲哚。最后，通过手性辅助控制获得了两个手性多环呋喃[2,3-b]二氢吲哚。
• Synthesis of Spirofluorenyl‐ <i>β</i> ‐Lactams through Cycloaddition and Ring Contraction from <i>N</i> ‐Aryl Fluorenone Nitrones and Methylenecyclopropanes
  作者：Cui Wei、Jie‐Feng Zhu、Jin‐Qi Zhang、Qi Deng、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.201900523

  日期：2019.9.3

  three steps from N‐aryl fluorenone nitrones and methylenecyclopropanes through a [3+2] cycloaddition, reduction and subsequent acid‐catalyzed ring contraction cascade strategy under mild reaction conditions. Experimental studies showed that the stereochemistry remained intact after the ring contraction step. Furthermore, the obtained spirofluorenyl‐β‐lactam was easily converted to two novel spiroazetidine

  在[3 + 2]环加成，还原和随后的酸催化环收缩级联策略下，在温和的反应条件下，从N-芳基芴酮硝酮和亚甲基环丙烷经过三个步骤，以中等收率制备了各种螺芴基-β-内酰胺。实验研究表明，在环收缩步骤之后，立体化学保持完整。此外，所获得的螺芴基-β-内酰胺可以轻松转化为两个新型螺氮杂环丁烷和螺喹啉酮骨架，收率很高。
• Akzeptoren für die doppelte Michael-reaktion, eine verbesserte synthese von cyclopropylidencarbonsäureestern und deren reaktivität gegenüber cyclohexadienolaten
  作者：Dietrich Spitzner、Harald Swoboda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84238-0

  日期：1986.1

  Ethyl cyclopropylidene acetate and analoges are prepared in good yield by an acid catalyzed Wittig reaction. They are used as equivalents of senecioic acid esters in the aprotic double Michael reaction to give spirocyclopropyl substituted bicyclo[2.2.2] octanes.

  通过酸催化的Wittig反应以高收率制备乙基环亚丙基乙酸酯和类似物。它们在非质子双迈克尔反应中用作千里香酸酯的等价物，得到螺环丙基取代的双环[2.2.2]辛烷。