(1S)-diisopropylketopinamide | 122934-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-diisopropylketopinamide
• 英文别名: (1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-N,N-di(propan-2-yl)bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxamide
• CAS: 122934-46-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂
• 分子量: 265.396
• InChiKey: NRPLTDVKEQOXCT-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-diisopropylketopinamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2R)-10-(diisopropylamino)isoborneol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Catalyzed by (1R,2R)-10-(Dialkylamino)isoborneols

  摘要：

  (1R,2R)-10-二烷基氨基异冰片醇，即γ-氨基醇型配体，由(+)-酮苦杏仁酸合成。其作为手性配体对二乙基锌对醛的不对称加成反应的催化能力进行了评估。其中，以9-氮杂双环[3.3.1]壬烷-9-基团作为氨基部分的配体最为有效，并对多种醛表现出良好的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861788
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,4R)-2-(1-(N,N-diisopropylaminocarbonyl)-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)ethanoate 在 甲基溴化镁 、 diisopropylaminomagnesium bromide 、 二异丙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 241.0h， 生成 (1S)-diisopropylketopinamide
  参考文献：
  名称：

  以酮戊酰胺为手性助剂的（+）-α-异基脲酸和（-）-2 - epi - α-异基脲酸的总合成

  摘要：

  亚氨基甘氨酸酸酯4与α，β-不饱和酯的不对称Michael反应已发展为> 98：<2非对映选择性。通过用烯醇镁代替烯醇锂可以实现迈克尔反应的非对映选择性的逆转。将该方法应用于11个合成步骤中的（+）-α-链烷酸1和（-）-2-表位-α-链烷酸6的总合成，分别从4的产率分别为17.8％和18.0％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01383

文献信息

• Enantioselective synthesis of sec-allylalcohols by catalytic asymmetric addition of divinylzinc to aldehydes.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Rumen N. Radinov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80834-5

  日期：——

  Readily available chiral tridentate ligand catalyzes the highly Si-face selective addition of diethyl-, di-n-propylzinc and, more significantly, of divinylzinc to aromatic and aliphatic aldehydes whereas bidentate ligands and exert a topologically reversed catalytic bias.

  容易获得的手性三齿配体催化高度的Si二乙基- ，二-的-面选择性添加Ñ -propylzinc和，divinylzinc的更显著，以芳族和脂族醛，而二齿配体和施加逆转拓扑催化偏压。
• Formal syntheses of (−)-isoretronecanol, (+)-laburnine, and a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine
  作者：Yu-Fu Liang、Chuang-Chung Chung、Meng-Wen Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1038/s41429-019-0169-9

  日期：2019.6

  Michael addition reaction of iminoglycinate 7 to ethyl γ-silyloxycrotonate with >98:<2 diastereoselectivity followed by hydrolysis and lactamization. Formal syntheses of (-)-isoretronecanol and (+)-laburnine as well as a concise enantioselective synthesis of (+)-turneforcidine could be achieved from functionalized pyroglutamates 15 or 16.

  官能化的焦谷氨酸盐15和16的合成可通过应用最近开发的亚氨基甘氨酸盐7与非对映异构体的非对映迈克尔不对称迈克尔加成反应与非对映异构体> 98：<2的γ-甲硅烷基巴豆酸乙酯进行水解和内酰胺化来实现。从功能化的焦谷氨酸酯15或16可以实现（-）-异戊烯醇和（+）-玫瑰花碱的形式合成以及（+）-turneforcidine的简明对映选择性合成。
• OPPOLZER, WOLFGANG;RADINOV, RUMEN N., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5645-5648
  作者：OPPOLZER, WOLFGANG、RADINOV, RUMEN N.

  DOI：——

  日期：——