1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol | 83494-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(4-trifluoromethylphenyl)-2-propyn-1-ol；1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-2-propyn-1-ol；1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 83494-26-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃O
• 分子量: 200.16
• InChiKey: VOJUVKYRGUEAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol 在 selenium 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 selenophene-3,4-diylbis((4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone)
  参考文献：
  名称：

  银介导的分子间 [2 + 2 + 1] 末端炔酮与元素硒的环化：区域选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩

  摘要：

  开发了一种高效且原子经济的银介导的 [2 + 2 + 1] 环化方案，用于选择性合成 2,4- 或 3,4-二羰基硒吩。易于获得的底物、市售的元素硒和良好的官能团耐受性使得该方法对于二羰基硒吩的选择性合成具有吸引力。初步机理研究表明，乙炔银物质可能是形成 3,4-二羰基硒吩的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01438
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,1?-联萘的简便光化学合成

  摘要：

  报道了通过酯 8 的光脱氢-Diels-Alder 反应光化学合成高度官能化的 1,1'-联萘 9。发现已经存在于反应物8中的萘基部分与束缚在这些酯的炔丙基位置上的芳基之间的π-堆积相互作用明显影响反应的区域选择性和非对映选择性。可以通过在萘基部分的 2 位引入封闭甲氧基来抑制不希望的菲 10 的形成。在一种情况下，实现了 32:68 的非对映异构体比率。这是通过光脱氢-Diels-Alder 反应选择性合成联芳基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1071/ch08141

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

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• Styrene as 4π-Component in Zn(II)-Catalyzed Intermolecular Diels–Alder/Ene Tandem Reaction
  作者：Min Zheng、Feng Wu、Kai Chen、Shifa Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01511

  日期：2016.8.5

  A mild Zn-catalyzed intermolecular Diels–Alder/ene tandem reaction with styrene as a 4π-component is reported. A variety of dihydronaphthalene products could be prepared in moderate to good yields. Moreover, a combination of DFT calculations and experiments was performed to further understand the mechanism of this unique tandem reaction.

  据报道，以苯乙烯为4π组分的轻度Zn催化的分子间Diels–Alder / ene串联反应。可以以中等到良好的产率制备各种二氢萘产物。此外，进行了DFT计算和实验的结合，以进一步了解这种独特的串联反应的机理。
• Phosphorous acid promoted isomerization of propargyl alcohols to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Xiaotang Gan、Zuqi Fu、Lixin Liu、Yani Yan、Chao Chen、Yongbo Zhou、Jianyu Dong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.065

  日期：2019.8

  A metal-free and two-phase protocol for the Meyer-Schuster isomerization of propargyl alcohols to the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds has been achieved in the presence of stoichiometric phosphorous acid aqueous solution, which produces the desired products in high yields with excellent stereoselectivity. Compared with the traditional methods, the procedure features broad scope of the

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• A bifunctional ligand enables efficient gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Liang Xu、Baoxia Liang、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Zaigang Luo、Yonghong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131764

  日期：2021.1

  Terminal allylic alcohols are important motifs in natural products, and also key intermediates/precursors in numerous novel reaction transformations. In this study, enabled by a bifunctional ligand featuring a basic amino group, a gold-catalyzed hydroarylation of terminal unactivated propargylic alcohols with heteroareneboronic acids has been first established, and efficiently affords various terminal

  末端烯丙醇是天然产物中的重要基序，也是许多新颖反应转化中的关键中间体/前体。在这项研究中，通过具有碱性氨基的双功能配体，首先建立了末端未活化的炔丙醇与杂芳烃硼酸的金催化加氢芳基化反应，并能在温和的条件下以中等至高收率有效地提供各种末端芳基取代的烯丙基醇。条件。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。