(+)-dehydroabietylamine | 1363415-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-dehydroabietylamine
• CAS: 1363415-85-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N
• 分子量: 285.473
• InChiKey: WAKZQOVPMYZXMN-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-dehydroabietylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 copper (I) acetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-isopentyl-1-(((2R,4aS,10aS)-7-isopropyl-2,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthren-2-yl)methyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与未活化烷基卤化物的分子间极性不匹配碳胺化合成未活化氮丙啶

  摘要：

  已开发出未活化的烯烃与未活化的烷基卤化物的一般分子间极性不匹配的碳胺化反应。以独特的区域选择性构建了一系列非活化的烷基取代的氮丙啶。可能涉及双极性不匹配机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01224

文献信息

• Chiral thiouronium salts: synthesis, characterisation and application in NMR enantio-discrimination of chiral oxoanions
  作者：Magdalena B. Foreiter、H. Q. Nimal Gunaratne、Peter Nockemann、Kenneth R. Seddon、Paul J. Stevenson、David F. Wassell

  DOI：10.1039/c2nj40632b

  日期：——

  N′-bis(dehydroabietyl)thiouronium bistriflamide. It was confirmed that the chiral recognition occurred not only for carboxylates but also for sulfonates and phosphonates. Further 1H NMR studies confirmed a 1 : 1 recognition mode between the chiral agent (host) and the substrate (guest); binding constants were determined by 1H NMR titrations in solutions of DMSO-d6 in CDCl3. It was also found that the

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的