methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 110224-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 110224-77-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₆S
• 分子量: 522.662
• InChiKey: RFHHDVOKWGPGPX-QBHLCAJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 四乙基溴化铵 4 A molecular sieve 、 溴 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 132.33h， 生成 methyl 4-O-<2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-(4-methoxybenzylidene)-3-O-<2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamonpyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  B族链球菌共同抗原的二糖，三糖和四糖单元的合成。

  摘要：

  2,3-O-异亚丙基-α-L-鼠李吡喃糖苷与亚硝酰基活化的甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷的缩合四氟硼酸酯给出了极好的产率的被保护的二糖9，该二糖被转化为糖基受体11。从D-半乳糖五烯得到的2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷-乙酸盐和甲基三甲基甲硅烷基硫醚在三氟化硼醚化物的催化下转化为糖基供体25，在卤化物离子催化下与11缩合，得到三糖衍生物26。27的鼠李糖基化反应是通过26的选择性脱保护得到的，得到保护的四糖29。将10、26和29脱保护得到二-（2），三（3）和四糖（4）甲基糖苷，它们构成B组链球菌的组特异性多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84110-7

文献信息

• A new method for the synthesis of O-glycosides from S-glycosides
  作者：Vince Pozsgay、Harold J. Jennings

  DOI：10.1021/jo00229a047

  日期：1987.10