1-methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one | 53922-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
• 英文别名: 1-methoxybicyclo(3.2.2)non-6-en-2-ones；1-Methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-on；(1R,5S)-1-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
• CAS: 53922-08-0；100692-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: DEWWFBLEWWNPQL-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 Collins oxidation agent 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 exo-3-butyl-exo-4-methylbicyclo<4.3.0>non-1(9)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从托洛酮开始全合成（±）-木瓜蛋白酶

  摘要：

  通过1-丁基-exo -8-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one的光化学[1,3]-酰基迁移来完成抗肿瘤抗生素（±）-木霉素的重排方法通过频哪醇型重排从1-甲氧基-外-3--3-甲基双环[3.2.2] non-6-en-2-one得到[5-6]稠合骨架。

  DOI：

  10.1039/c39860000539
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxybicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 在 三乙基硅烷 、 Cl 作用下， 以84%的产率得到1-methoxybicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。三、基于光化学[1,3]酰基迁移的双环[3.2.2]non-6-en-2-ones的实用路线tocis-Bicyclo[4.3.0]non-4-en-7-ones

  摘要：

  1-Methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones 和相关化合物来自 I) 通过选择性还原 α,β- 由托酮与乙烯的 Diels-Alder 型 1,4-加成产物不饱和羰基部分（氢化硅烷化后水解）和/或 II) 从双环 [2.2.2] oct-5-en-2-ones a) 通过使用 Tieffeneau-Demjanov 型条件（1，TMS-CN； 2, LiAlH4; 3, NaNO2–AcOH) 和/或 b) 通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三氟化硼醚合物的相关环膨胀。这些桥接化合物通过 Pyrex 过滤器的直接照射转化为相应的 [1,3] 酰基迁移产物，顺式双环 [4.3.0]non-4-en-7-ones，以实际产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.539

文献信息

• Rearrangement approach to the formal displacement of the bridgehead methoxyl group of bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones with alkyl alkenyl and aryl groups
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80855-8

  日期：1985.1

  A preferential trasformation of the C2 -substituted 1-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ols, derived from 1-methoxybicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones, into the C1-substituted bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ones was accomplished by utilizing TsOH in toluene (85°C) or boiling benzene.

  衍生自1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2- one的C 2取代的1-甲氧基双环[3.2.2] non-6-en-2-ols优先转化为C通过在甲苯（85℃）或沸腾的苯中使用TsOH来完成1-取代的双环[3.2.2]非-6-烯-2-酮。
• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—IV
  作者：I. Alfaro、W. Ashton、K.L. Rabone、N.A.J. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97003-6

  日期：1974.1

  isomerisation and Diels-Alder reaction with 2-acetoxyacrylonitrile, of 2,5-dihydroanisole, leads to the adducts (1) which may be used as starting point for the synthesis of a number of bicyclo [2,2,2] octenones, bicyclo [3,2,1] octenones and bicyclo [3,2,2] nonenones. Under similar conditions, 2,5-dihydrotoluene reacts via an ene-reaction to produce, after hydrolysis, the acetylcyclohexadiene (27). The base-catalysed

  该原位异构化和用2-乙酰氧基Diels-Alder反应，2,5- dihydroanisole的，通向加合物（1，其可被用作起点的若干的合成）二环[2,2,2]辛烯酮，双环[3,2,1]辛烯酮和双环[3,2,2] nonenones。在相似的条件下，2,5-二氢甲苯通过烯反应发生反应，水解后生成乙酰基环己二烯（27）。研究了2,5-二氢甲苯的碱催化平衡和随后的Diels-Alder反应。
• ALKOXIDE-ACCELERATED [1,3] SIGMATROPIC SHIFTS OF BICYCLO[3.2.2]NON-6-EN-2-OLS. SUBSTITUENT EFFECTS AND TANDEM [1,3]-[3,3] SIGMATROPIC REARRANGEMENTS
  作者：Tadao Uyehara、Kazuhiro Ohmori、Yasuhiro Kabasawa、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/cl.1984.1879

  日期：1984.11.5

  Bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-ols are shown to undergo [1,3] sigmatropic shifts under the influence of KH and 18-crown-6. A series of the 2-endo-vinyl alcohols were transformed into the ring-expanded ketones, bicyclo[5.2.2]undec-8-en-4-ones, via the tandem [1,3]-[3,3] sigmatropic rearrangements.

  双环[3.2.2]non-6-en-2-ols 在 KH 和 18-crown-6 的影响下会发生 [1,3] σ 位移。一系列 2-endo-vinyl 醇通过串联 [1,3]-[3,3] sigmatropic 转化为环扩展的酮，双环 [5.2.2] undec-8-en-4-ones重排。
• Photochemical rearrangement approach to the total synthesis of (±)-pinguisone and (±)-deoxopinguisone
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Tadahiro Kato、Toshiaki Furuta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95094-9

  日期：1985.1

  The total synthesis of (±)-pinguisone and (±)-deoxopinguisone, the unusual [5–6], fused-ring sesquiterpenes, was accomplished by the photochemical transformation of the bicyclo [3.2.2]non-6-en-2-one into the bicyclo [4.3.0]non-4-en-7-one.

  不寻常的[5-6]稠合环倍半萜烯（±）-庚二酮和（±）-脱氧庚二酮的总合成是通过双环[3.2.2] non-6-en-2的光化学转化完成的。 -1变成双环[4.3.0] non-4-en-7-one。
• UYEHARA, TADAO;FURUTA, TOSHIAKI;KABAWAWA, YASUHIRO;YAMADA, JUN-IDU;KATO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3669-3673
  作者：UYEHARA, TADAO、FURUTA, TOSHIAKI、KABAWAWA, YASUHIRO、YAMADA, JUN-IDU、KATO, +

  DOI：——

  日期：——