3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 347391-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-(N-benzyloxycarbonyl)propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；3-[(benzyloxycarbonyl)amino]propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 347391-75-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₁₂
• 分子量: 626.617
• InChiKey: WCCMKONSUDLNGM-ASQLHGERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以100%的产率得到3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes toward the trisaccharide related to the lipopolysaccharide of Burkholderia sp. HKI-402 (B4)

  摘要：

  报道了一种逐步和一锅法合成三糖的方法，使用三氯乙酰亚胺和硫代糖基供体以及一种3-(N-苄氧羰基)丙基糖苷受体。

  DOI：

  10.1039/c4ra03954h
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-benzyloxycarbonylamino-1-propyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of B disaccharide and linear B type 2 trisaccharide—non-primate epitope markers recognized by human anti-α-Gal antibodies causing hyperacute rejection of xenotransplants

  摘要：

  Synthetic protocols are presented for the elaboration of Gal alpha1 --> 3GalOR and Gal alpha1 --> 3Gal beta1 --> 4GlcNAcOR di- and trisaccharides that use a common Gal donor/acceptor unit, and are potentially adaptable to scale-up. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00196-x