methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 53130-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 53130-93-1
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₂
• 分子量: 490.505
• InChiKey: DROJUOGKGFBDAM-FLEAITBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  134.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种甲基鼠李糖苷的合成及13C-nmr光谱研究

  摘要：

  摘要2,3-O-异亚丙基-4-O-（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基）-α-1-l-鼠李糖吡喃糖苷，甲基2,4-二-O-苄基-3-O -（2,3-O-异亚丙基-α-1-鼠李吡喃糖基）-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基3,4-二-O-苄基-2-O-（2,3-O-异亚丙基-α-通过各个甲基鼠李糖苷的异丙基化获得的1-鼠李糖吡喃糖基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷被2,3,4-三-O-乙酰基-α-1-鼠李糖吡喃糖基溴化物糖基化。从产物中除去保护基，得到α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap-（1→4）-α-1-Rhap，α-1-Rhap-（ 1→4）-α-l-Rhap-（1→3）-α-l-Rhap和α-1-Rhap-（1→4）-α-l-Rhap-（1→2）-α- l -Rhap。这些三糖苷及其七乙酸盐已通过13C-nmr光谱法进行了研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85401-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 4 A molecular sieve 、 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A new method for the synthesis of O-glycosides from S-glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a047

文献信息

• Reactivity of 1,2-O-cyanoalkylidene sugar derivatives in trityl-cyanoalkylidene condensation
  作者：P. I. Kitov、Yu. E. Tsvetkov、L. V. Backinowsky、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00699947

  日期：1993.8

  The rate-determining step of trityl-cyanoalkylidene condensation is the interaction between the cyanoalkylidene derivative (CD) and the triphenylmethyl cation. The rate of the reaction follows first-order kinetics with respect to both CD and the catalyst (Tr+) and is independent of the nature and concentration of the trityl ether. Glycosylation rate constants have been determined for CD's of most common monosaccharides.