1β-Methyl-2α-hydroxymethyl-3α-<3-hydroxypropen-(1)-yl-(2)>-cyclopentan | 60419-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-Methyl-2α-hydroxymethyl-3α-<3-hydroxypropen-(1)-yl-(2)>-cyclopentan
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-1-yl]-2-propen-1-ol；2-[(1S,2R,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopentyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 60419-57-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: YIYGYJFXMRZHIE-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxy-N,4,7-trimethyl-N-phenyloctahydrocyclopenta[c]pyran-1-amine 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 、 水 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.61h， 以3%的产率得到1β-Methyl-2α-hydroxymethyl-3α-<3-hydroxypropen-(1)-yl-(2)>-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  A Divergent Approach to the Diastereoselective Synthesis of Several Ant-Associated Iridoids

  摘要：

  The ant-associated iridoids nepetalactol, actinidine, dolichodial, isoiridomyrmecin, and dihydronepetalactone were prepared from citronellal using a divergent approach. Key features include a three-step synthesis of the Individual antipodes of actinidine by a novel tandem cycloaddition/pyridine formation and a facile diastereoselective synthesis of both enantiomers of dolichodial.

  DOI：

  10.1021/ol100077z