8-amino-4-methylquinolin-2-ol | 412324-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-amino-4-methylquinolin-2-ol
• 英文别名: 8-amino-4-methyl-quinolin-2-ol；8-Amino-4-methyl-chinolin-2-ol；8-amino-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 412324-23-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZTAPWQVSYSRGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-4-methylquinolin-2-ol 、 乙酸酐 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-hydroxy-4-methyl-[8]quinolyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. III. The Nitration of 2-Chloro-4-methylquinoline and the Preparation of Some 2-Hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a003
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉 在 水 、 镍 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 8-amino-4-methylquinolin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. III. The Nitration of 2-Chloro-4-methylquinoline and the Preparation of Some 2-Hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a003

文献信息

• Design, synthesis, and molecular dynamics simulation studies of quinoline derivatives as protease inhibitors against SARS-CoV-2
  作者：Vishal K. Singh、Himani Chaurasia、Priyanka Kumari、Anup Som、Richa Mishra、Ritika Srivastava、Farha Naaz、Anuradha Singh、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1080/07391102.2021.1946716

  日期：2022.12.5

  π-interaction with His41, the highly conserved amino acids in the target protein. Toxicity Prediction by Komputer Assisted Technology results confirmed that the compounds were found to be less toxic than the reference drug. Further, molecular dynamics simulations were performed on compound 5 and remdesivir with protease enzyme. Analysis of conformational stability, residue flexibility, compactness, hydrogen

  摘要 已经设计并合成了一系列新的喹啉衍生物作为可能的蛋白酶抑制剂 (PI) 来对抗严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2。使用DS v20.1.0.19295 软件的计算机研究表明，这些化合物在变构相互作用时表现为 PI目标 Mpro 酶 (6LU7) 的位点。设计的化合物显示出可喜的对接结果，表明所有化合物都与 His41、His164、Glu166、Tyr54、Asp187 形成氢键，并与目标蛋白中高度保守的氨基酸 His41 显示出 π 相互作用。Komputer Assisted Technology 的毒性预测结果证实，发现这些化合物的毒性低于参考药物。此外，对化合物5进行了分子动力学模拟和带有蛋白酶的瑞德西韦。对构象稳定性、残基柔韧性、致密性、氢键、溶剂可及表面积 (SASA) 和结合自由能的分析表明，蛋白酶： 5复合物与蛋白酶：瑞德西韦复合物的稳定性相当。氢键结合结果显示蛋白质残
• Application of Pfitzinger Reaction in Synthesis of Hetero Ring Annelated Quinoline Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Taruna Yadav、Neelam K. Yadav、Manju Yadav、Bhawani Singh、D. Kishore

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19532

  日期：——

  azacarbazole derivatives to which quinoline nucleus was appended into their molecular framework, to examine if such an association enhanced the DNA binding abilities of the Application of Pfitzinger Reaction in Synthesis of Hetero Ring Annelated Quinoline Carboxylic Acid Derivatives

  咔唑和氮杂咔​​唑 [1] 在大量生物活性分子（如玫瑰树碱和橄榄碱）中普遍存在，激发了大量研究工作以开发它们的结构类似物，其中不同的构成和化学反应性可以使它们用作新型化疗药物代理。文献中已知包含喹啉环的杂环表现出广泛的生物活性，包括抗微生物、抗菌、抗真菌 [2-4]、抗溃疡 [5]、抗肿瘤 [6]、抗疟 [7]、抗癌 [8] ]、抗高血压 [9] 和抗原生动物活性 [10]。由于与 DNA 形成稳定的复合物，喹啉核具有抗肿瘤活性。最近证明 [11] 喹啉羧酸可用作潜在的抗 HIV 药物，这从另一个角度激发了对这些分子的进一步兴趣。在其分子框架中带有吡唑核的杂环支架被赋予了广泛的生物活性。因此，人们认为制备喹啉核被附加到其分子框架中的喹啉基缩合咔唑和氮杂咔​​唑衍生物的一些例子是有意义的，以检查这种结合是否增强了普菲辛格反应在合成杂合体中的应用的 DNA 结合能力。环化喹啉羧酸衍生物 在其分
• Design, docking, molecular dynamics, synthesis and antimicrobial studies on quinoline derivatives and some isosteres
  作者：Vishal K. Singh、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Jayati Dwivedi、Prashant Singh、Shivangi Rai、Ramendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136387

  日期：2023.12

  The computer added design, synthesis, antibacterial and antifungal activities of a series of quinoline derivatives and some isosteres are reported. In silico studies using autodock software have shown that all compounds exhibited excellent interaction within active site of peptide deformylase (PDF) protein (PDB ID: 1G2A) and formed hydrogen bonds with Gly43, Arg97, Glu133, Ile44, Gly45, Cys90, Gly42

  计算机补充了一系列喹啉衍生物的设计、合成、抗菌和抗真菌活性以及一些电子等排体的报道。使用 Autodock 软件进行的计算机模拟研究表明，所有化合物在肽去甲酰化酶 (PDF) 蛋白 (PDB ID: 1G2A ) 的活性位点内表现出出色的相互作用，并与 Gly43、Arg97、Glu133、Ile44、Gly45、Cys90、Gly42、His132 形成氢键PDF蛋白的Ile93氨基酸残基。抗菌筛选显示化合物2（MIC，高达3.12 µg/mL）和化合物6 （MIC，高达1.56 µg/mL）对不同的人类致病菌（即细菌）具有很大程度的抑制活性。B. cerus、S. aureus、E. coli和铜绿假单胞菌与参考药物如氯霉素、磺胺甲恶唑和环丙沙星的比较。此外，使用不同方法与参考药物进行组合抗菌筛选表明，化合物的组合 MIC 降低1/2到1/34他们原来的 MIC。抗真菌筛选表明，这些化
• Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0585873A1

  公开（公告）日：1994-03-09

  Durch ein Verfahren zur Herstellung eines Disazopigments der Formel (I) oder einem Gemisch besagter Disazopigmente worin D¹ und D²gleich oder verschieden sind und einen unsubstituierten oder einen durch 1 bis 5 Reste substituierten Phenylrest, einen unsubstituierten Naphthylrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Naphthylrest, einen unsubstituierten Anthrachinonrest, einen durch 1 bis 3 Reste substituierten Anthrachinonrest, einen Rest eines kondensierten aromatischen Heterocyclus, welcher 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält und welcher unsubstituiert oder durch 1 bis 3 Reste substituiert ist; R¹ und R²gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxy-, eine C₁-C₅-Alkoxycarbonyl-, Nitro-, Cyano-, Phenoxy- oder Trifluormethylgruppe bedeuten, durch Azokupplung, dadurch gekennzeichnet, daß man die Azokupplung a) in wäßrigem Medium und in Abwesenheit eines organischen Lösungsmittels in einem einzigen Verfahrensschritt durchführt und b) spätestens unmittelbar vor der Isolierung des Disazopigments mindestens ein nichtionisches Tensid, das in wäßriger Lösung einen Trübungspunkt hat, zusetzt, werden die genannten Diazopigmente in ökologisch und ökonomisch vorteilhafter Weise hergestellt.

  通过式 (I) 二氮颜料或上述二氮颜料混合物的制备工艺 其中 D¹和 D²相同或不同，且为未取代的苯基或被 1 至 5 个基取代的苯基、未取代的萘基、被 1 至 3 个基取代的萘基、未取代的蒽醌基被 1 至 3 个自由基取代的蒽醌自由基，融合芳香杂环的自由基，该杂环含有 1 至 3 个由氮、氧和硫组成的系列中相同或不同的杂原子，且未被取代或被 1 至 3 个自由基取代； R¹ 和 R² 相同或不同，表示氢原子或卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₅-烷氧基羰基、硝基、氰基、苯氧基或三氟甲基、 通过偶氮偶联、 其特征在于偶氮偶联 a) 在水性介质中，在无有机溶剂的情况下，一步完成，且 b) 至少添加一种在水溶液中具有浊点的非离子表面活性剂，最迟在分离二偶氮颜料之前添加、 上述重氮颜料的生产方式既环保又经济。
• [EN] WATER-INSOLUBLE AZO DYES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1991013941A1

  公开（公告）日：1991-09-19

  (DE) Die Erfindung betrifft Monoazo- und Disazoverbindungen der Formel (I), worin D den Rest einer carbocyclischen oder heterocyclischen Diazo- oder Bisdiazokomponente, R1 und R2 unabhängig voneinander jeweils einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroarylrest, X1 und X2 unabhängig voneinander jeweils ringbildenden Äthersauerstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Imidgruppierung und n den Wert 0 oder 1 darstellen, wobei die Ringe A und B unabhängig voneinander jeweils noch substituiert sein und/oder gegebenenfalls substituierte, anellierte Ringe tragen können. Diese neuen Verbindungen der Formel (I) werden erhalten durch Kupplung von diazotierten Aminen bzw. Diaminen vom Typ D-NH2 bzw. H2N-D-NH2 mit (Benzoxazol-2-yl)- bzw. (Benzimidazol-2-yl)-essigsäure-arylamiden. Je nach Vorhandensein und Länge von Alkylketten sind die Verbindungen der Formel (I) zum Einsatz als Pigmente, Dispersionsfarbstoffe oder auch Fettfarbstoffe geeignet.(EN) The invention relates to monoazo and diazo compounds of formula (I) where D stands for a carbocyclic or heterocyclic diazo or bisdiazo constituent group, R1 and R2 each independently stand for a possibly substituted aryl or heteroaryl group, X1 and X2 independently stand for ring-forming ether oxygen or a possibly substituted imide group, and n is equal to 0 or 1; the rings A and B can independently be further substituted and/or carry possibly substituted anellated rings. These new compounds of formula (I) are obtained by coupling diazotized amines or diamines of the D-NH2 or H2N-D-NH2 type with (benzoxazole-2-yl)- or (benzimidazole-2-yl)-acetic acid aryl amides. Depending on the presence and length of alkyl chains, the compounds of formula (I) can be used as pigments, dispersion dyes as well as oil-soluble dyes.(FR) Des composés monoazoïques et disazoïques ont la formule (I), dans laquelle D représente le reste d'un composant diazoïque ou bisdiazoïque carbocyclique ou hétérocyclique, R1 et R2 représentent indépendamment l'un et l'autre un reste aryle ou hétéroaryle éventuellement substitués, X1 et X2 représentent indépendamment l'un et l'autre de l'oxygène éthérique cyclisant ou un groupement imide éventuellement substitué, et n est égal à 0 ou 1, alors que les anneaux A et B peuvent indépendamment l'un de l'autre être encore substitués et/ou porter des anneaux annelés éventuellement substitués. Ces nouveaux composés ayant la formule (I) sont produits par couplage d'amines ou de diamines diazotées du type D-NH2 ou H2N-D-NH2 avec des arylamides d'acide (benzoxazol-2-yl)-acétique ou (benzimidazol-2-yl)-acétique. Selon le nombre et la longueur des chaînes alkyles disponibles, ces composés ayant la formule (I) sont utiles comme pigments, comme colorants par dispersion ou comme colorants pour graisses alimentaires.

  该发明涉及形如式(I)的单形和双形化合物，其中D代表一个碳环或杂环的单形或双形基团，R1和R2各自独立地代表一个或多个可能被取代的芳香基团或杂芳香基团，X1和X2各自独立地代表一个可能被取代的环状醚键或一个可能被取代的imidazole基团，n的值为0或1；环A和B各自独立地可能进一步被取代或可能被连接到可能被取代的环状基团。这种式(I)的新的化合物通过将D-NH2或H2N-D-NH2类型的杂胺与苯并azole-2-酸酐或苯imidazole-2-酸酐的aryl胺耦合得到。根据杂胺中乙基链的数量和长度，化合物式(I)可以用作色料、色分散体或其他脂溶性染料。