2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉 | 54965-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 2-chloro-4-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-4-methyl-8-nitro-quinoline；2-Chlor-4-methyl-8-nitro-chinolin
• CAS: 54965-58-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: HWDHWXUREISFJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 tin 、 镍 、 sodium nitrite 作用下， 生成 8-氯-4-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the Quinoline Series. III. The Nitration of 2-Chloro-4-methylquinoline and the Preparation of Some 2-Hydroxy-4-methyl-8-(dialkylaminoalkyl)-aminoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01856a003
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-氯-喹啉 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.83h， 生成 2-氯-4-甲基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的8-酰胺基喹啉的无过渡金属区域选择性C–H键氟化

  摘要：

  开发了一种简单高效的无过渡金属方案，用于使用Selectfluor氟化8位氨基喹啉的5位。在反应条件下可耐受多种取代的8-氨基喹啉酰胺，从而以高收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800389

文献信息

• Novel 8-nitroquinolin-2(1H)-ones as NTR-bioactivated antikinetoplastid molecules: Synthesis, electrochemical and SAR study
  作者：Julien Pedron、Clotilde Boudot、Sébastien Hutter、Sandra Bourgeade-Delmas、Jean-Luc Stigliani、Alix Sournia-Saquet、Alain Moreau、Elisa Boutet-Robinet、Lucie Paloque、Emmanuelle Mothes、Michèle Laget、Laure Vendier、Geneviève Pratviel、Susan Wyllie、Alan Fairlamb、Nadine Azas、Bertrand Courtioux、Alexis Valentin、Pierre Verhaeghe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.001

  日期：2018.7

  important shift of the redox potential (+0.3 V in comparison with 8-nitroquinoline). With the assistance of computational chemistry, a set of derivatives presenting a large range of redox potentials (from −1.1 to −0.45 V) was designed and provided a list of suitable molecules to be synthesized and tested. This approach highlighted that, in this series, only substrates with a redox potential above −0.6 V

  为了研究抗寄生虫8-硝基喹啉-2（1 H）-一药效基团，以1-5个步骤合成了一系列31种衍生物，并在体外针对婴儿利什曼原虫和布鲁氏锥虫进行了评估。。并行地，通过循环伏安法测量所有分子的还原电势。构效关系首先表明，抗菌活性取决于内酰胺官能团与硝基之间的分子内氢键（通过X射线衍射描述），这是氧化还原电势（+0.3 V与氧化还原电势相比重要的变化）的重要原因。 8-硝基喹啉）。在计算化学的帮助下，设计了一组表现出大范围氧化还原电势（从-1.1至-0.45 V）的衍生物，并提供了一系列适合合成和测试的分子。该方法强调了在该系列中，只有氧化还原电势高于-0.6 V的底物才对婴儿乳杆菌具有活性。。然而，在T中未观察到氧化还原电势与体外抗寄生虫活性之间的这种关系。b。布鲁西。化合物22是该系列中的一种新型命中化合物，对人类HepG2细胞系既显示出抗疟原虫活性又具有抗锥虫活性，并且具有较低的细胞毒性。化合物22被L
• Ishikawa; Kikkawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 33
  作者：Ishikawa、Kikkawa

  DOI：——

  日期：——
• 669. Arylamino-(dialkylaminoalkylamino)-derivatives of quinaldine and lepidine
  作者：A. Adams、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9490003185

  日期：——
• Cyclic Aminoalkylamino Derivatives of Lepidine
  作者：Stanley E. Krahler、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01854a016

  日期：1941.9