6,7-methylenedioxyquinoline | 269-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-methylenedioxyquinoline
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline；[1,3]Dioxolo[4,5-g]chinolin；[1,3]Dioxolo[4,5-g]quinoline
• CAS: 269-51-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: DWAVARUDIVSTBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-methylenedioxyquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  RhIII催化的重氮萘醌2（1H）-one催化喹啉N-氧化物的直接C8-芳基化：面向8-氮杂BINOL的实用方法

  摘要：

  已经证明了一种有效的Rh III催化的氧化还原中性方法，该方法使用重氮萘2（1 H）-one作为偶合配偶体直接对喹啉N-氧化物进行C8芳基化。所开发的方法简单，可扩展且简单，具有广泛的基板范围。通过后期功能化和直接合成8-azaBINOL衍生物可以扩大应用潜力。在进行初步的对照研究后，提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201800462
• 作为产物：
  描述：

  [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-6-carboxylic acid 生成 6,7-methylenedioxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Ried, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1943, vol. 554, p. 269,284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。
• Catalytic Enantioselective Reissert-Type Reaction:  Development and Application to the Synthesis of a Potent NMDA Receptor Antagonist (−)-L-689,560 Using a Solid-Supported Catalyst
  作者：Masahiro Takamura、Ken Funabashi、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja010654n

  日期：2001.7.1

  indicated that the reaction should proceed via the rate-determining acyl quinolinium formation, followed by the attack of a cyanide. The catalyst does not facilitate the first rate-determining step; however, it strongly facilitates the second cyanation step. The reaction was successfully applied to an efficient catalytic asymmetric synthesis of a potent NMDA receptor antagonist (-)-L-689,560. A key

  描述了第一个催化对映选择性 Reissert 型反应的全部细节。使用路易斯酸-路易斯碱双功能催化剂 5 或 6（9 mol%），以 57% 至 99% 的收率获得 Reissert 产品，ee 为 54% 至 96%。富电子喹啉比缺电子底物产生更好的产率和对映选择性。动力学研究表明，反应应该通过决定速率的酰基喹啉的形成进行，然后是氰化物的攻击。催化剂不利于第一定速步骤；然而，它极大地促进了第二个氰化步骤。该反应已成功应用于有效的 NMDA 受体拮抗剂 (-)-L-689,560 的有效催化不对称合成。一个关键步骤是使用来自喹啉 1f 的 Reissert 型反应的一锅法，然后立体选择性还原所得的烯胺 2f。该步骤得到关键中间体20，收率为91%，ee为93%，使用1mol%的6。经过10次操作（包括重结晶），得到对映体纯的目标化合物，总收率为47%。此外，将 6 固定在 JandaJEL 上，所得固体负载催化剂
• 1,3-Dioxolo(4,5-g)quinolines and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0101951A1

  公开（公告）日：1984-03-07

  Compounds of formula where R is methyl or ethyl, useful as antibacterial agents, are prepared from 8-hydroxy-1,3-dioxolo (4,5-g) quinoline-7-carboxylic acid or a lower-alkyl ester thereof via a series of novel intermediates.

  式中 R 为甲基或乙基的化合物 式中 R 为甲基或乙基的化合物可作为抗菌剂，由 8-羟基-1,3-二恶茂（4,5-g）喹啉-7-羧酸或其低级烷基酯通过一系列新型中间体制备而成。
• Sonn; Benirschke, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 1732
  作者：Sonn、Benirschke

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Direct, Regioselective Arylamination of <i>N</i>-Oxides: Studies To Access Conjugated π-Systems
  作者：Aniruddha Biswas、Ujjwal Karmakar、Shiny Nandi、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01343

  日期：2017.9.1

  An efficient copper(I)-catalyzed direct regioselective arylamination of various heterocyclic N-oxides was achieved successfully under redox-neutral conditions using anthranils as arylaminating reagents. The developed protocol is simple, straightforward, and economic with a broad range substrate scope. The dual functional groups in the final molecules were utilized to construct structurally and functionally diverse nitrogen-containing organic x-conjugated systems.