4-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 1259298-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1259298-42-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₆
• 分子量: 399.403
• InChiKey: QPGMQADERZBJHG-DZJMNOSQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2-azido-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-3-Onaphthylmethyl-1-seleno-α-L-fucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89 %的产率得到p-methoxyphenyl (2’-azido-4’-O-tert-butyldimethylsilyl-2’-deoxy-3’-O-naphthylmethyl-α-L-fucopyranosyl)-(1’→4)-2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Cu(OTf)2/NIS-synergistically promoted stereoselective glycoside formation with 2-azidoselenoglycosides or thioglycosides as donors

  摘要：

  NIS with a catalytic amount of thiourea and Cu(OTf) composes a powerful activator system for 2-azidoselenoglycoside and thioglycoside donors, allowing stereoselective glycosylation of alcoholic receptors to furnish the expected glycosides.

  DOI：

  10.1039/d4ob00064a
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-azido-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2-azido-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-Cu(OTf)2/NIS-synergistically promoted stereoselective glycoside formation with 2-azidoselenoglycosides or thioglycosides as donors

  摘要：

  NIS with a catalytic amount of thiourea and Cu(OTf) composes a powerful activator system for 2-azidoselenoglycoside and thioglycoside donors, allowing stereoselective glycosylation of alcoholic receptors to furnish the expected glycosides.

  DOI：

  10.1039/d4ob00064a

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of the Lipoteichoic Acid of<i>Streptococcus pneumoniae</i>
  作者：Christian Marcus Pedersen、Ignacio Figueroa‐Perez、Joshodeep Boruwa、Buko Lindner、Artur J. Ulmer、Ulrich Zähringer、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201001204

  日期：2010.11.8

  Streptococcus pneumoniae LTA is a highly complex glycophospholipid that consists of nine carbohydrate residues: three glucose, two galactosamine and two 2‐acetamino‐4‐amino‐2,4,6‐trideoxygalactose (AATDgal) residues that are each differently linked, one ribitol and one diacylated glycerol (DAG) residue. Suitable building blocks for the glucose and the AATDgal residues were designed and their synthesis is described

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。