Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester | 140141-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester
• CAS: 140141-15-7
• 化学式: C₂₇H₄₂O₉SSi
• 分子量: 570.777
• InChiKey: BTFYDSRCJBEWEK-JFGZAKSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  110.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到2H-Pyran-2-one,4-methoxy-3,5-dimethyl-6-[tetrahydro-4-(methoxymethoxy)-2-furanyl]-
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-isoaureothin: determination of the absolute configurations of aureothin, isoaureothin and spectinabilin

  摘要：

  The absolute configurations of isoaureothin and related metabolites having a nitro group have been unambiguously determined by means of asymmetric synthesis of (+)-isoaureothin through (+)-isoaureonone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93985-6
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-6-formyl-4-methoxy-2-pyrone 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-3,5-dimethyl-6-oxo-6H-pyran-2-yl)-2-methoxymethoxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-isoaureothin: determination of the absolute configurations of aureothin, isoaureothin and spectinabilin

  摘要：

  The absolute configurations of isoaureothin and related metabolites having a nitro group have been unambiguously determined by means of asymmetric synthesis of (+)-isoaureothin through (+)-isoaureonone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93985-6