(+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-ethyl ester | 5222-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-trans-2-Methyl-cyclopentan-carbonsaeure-(1)-aethylester；ethyl (1S,2S)-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 5222-68-4；5222-69-5；39255-31-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SSASOZYMYBGYJN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methylcyclopentanecarboxylic acid 生成 (+/-)-trans-2-methyl-cyclopentane-carboxylic acid-(1)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Vantu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1935, vol. <5> 2, p. 2209,2217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Treasures from the Free Radical Renaissance Period – Miscellaneous hexenyl radical kinetic data
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00708k

  日期：——

  Rate constant data and Arrhenius parameters have been determined for a series of substituted hexenyl radicals of differing electronic and steric demand. Electron-withdrawing groups (CF3, CO2Et) directly attached to the radical centre slighly accelerate 5-exo ring-closure (kcis + ktrans ∼ 2.1 × 105 s−1 at 25°) relative to donating groups (OMe; 1.6 × 105 s−1 at 25°). Sterically demanding groups (tert-Bu)

  已针对一系列具有不同电子和空间需求的取代己烯基确定了速率常数数据和Arrhenius参数。相对于捐赠基团（OMe ），直接连接至自由基中心的吸电子基团（CF 3，CO 2 Et）缓慢促进5- exo闭环（25°时k cis + k trans〜2.1 ×10 5 s -1） ；在25°时为1.6×10 5 s -1）。如预期的那样，对空间要求较高的组（叔-Bu ）减慢环化过程（1×10 5 s -1）。这些观察结果与5 - exo闭环的活化能的细微变化是一致的。有趣的是，溶剂的性质似乎对该化学有重大影响，随着溶剂极性的增加，顺式/反式立体选择性有时会提高。除了包含CF 3（吸电子）基团的系统显示出环化/捕获速率常数（k c / k H）增加外，k c / k H普遍下降。记录随着溶剂极性增加的比率；据推测，这些变化主要是由于所用各种溶剂中k H的变化引起的。
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2415 - 2427
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——
• Julia,M.; Maumy,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2427 - 2434
  作者：Julia,M.、Maumy,M.

  DOI：——

  日期：——