28-Amino-3β-acetoxy-18β-H-urs-12-ene | 107398-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 28-Amino-3β-acetoxy-18β-H-urs-12-ene
• CAS: 107398-03-8
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₂
• 分子量: 469.751
• InChiKey: RVESGXAPALFABF-BXFPCDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  28-Amino-3β-acetoxy-18β-H-urs-12-ene 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 N-(3β-acetoxy-28-norurs-12-en-17-yl)-ethylamine-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷异硫氰酸酯的合成及其与系列胺和氨的反应研究

  摘要：

  摘要 以熊果酸为基础，通过熊果烷衍生的伯胺合成了 3 种具有异硫氰酸酯基团的化合物，这些异硫氰酸酯基团位于距三萜核心 C-17 不同距离的位置。为了获得与硫脲和含 N,S 杂环的萜烯杂化物，一系列胺和氨与新型异硫氰酸酯反应。在与丙炔胺的反应中，选择性地获得了 3 种与 4,5-二氢噻唑-2-基胺的三萜杂化物，产率为 81%–91%。在-CNS基团和三萜类主链之间含有多个键的异硫氰酸酯与(1-芳基-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲胺以及与氨反应形成硫脲衍生物 (78%–94%)。在三萜类化合物的 C-17 处具有 -CNS 基团的正-化合物由于被供体萜烯支化取代基失活而反应性最低，并且仅容易与足够强的亲核试剂（例如脂肪族伯胺和仲胺）反应。异硫氰酸酯7的正衍生物与氨在高温下反应，意外地形成了 3β-乙酰氧基-28-norurs-12-en-17-基胺，即异硫氰酸酯的前体，作为主要产物（82

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2193669
• 作为产物：
  描述：

  熊果酸乙酸酯 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 28-Amino-3β-acetoxy-18β-H-urs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  乌苏烷异硫氰酸酯的合成及其与系列胺和氨的反应研究

  摘要：

  摘要 以熊果酸为基础，通过熊果烷衍生的伯胺合成了 3 种具有异硫氰酸酯基团的化合物，这些异硫氰酸酯基团位于距三萜核心 C-17 不同距离的位置。为了获得与硫脲和含 N,S 杂环的萜烯杂化物，一系列胺和氨与新型异硫氰酸酯反应。在与丙炔胺的反应中，选择性地获得了 3 种与 4,5-二氢噻唑-2-基胺的三萜杂化物，产率为 81%–91%。在-CNS基团和三萜类主链之间含有多个键的异硫氰酸酯与(1-芳基-1 H-1,2,3-三唑-4-基)甲胺以及与氨反应形成硫脲衍生物 (78%–94%)。在三萜类化合物的 C-17 处具有 -CNS 基团的正-化合物由于被供体萜烯支化取代基失活而反应性最低，并且仅容易与足够强的亲核试剂（例如脂肪族伯胺和仲胺）反应。异硫氰酸酯7的正衍生物与氨在高温下反应，意外地形成了 3β-乙酰氧基-28-norurs-12-en-17-基胺，即异硫氰酸酯的前体，作为主要产物（82

  DOI：

  10.1080/17415993.2023.2193669

文献信息

• Jain, S. M.; Atal, C. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 427 - 428
  作者：Jain, S. M.、Atal, C. K.

  DOI：——

  日期：——