4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid methyl ester | 116237-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 116237-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: RRPLYQVCZJLDAB-VNHYZAJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 2,3-二甲基-2-丁烯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 115.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到4-((2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对甘比罗尔的综合研究。第2部分：EFGH环段的合成

  摘要：

  由2-脱氧-d-核糖以40个步骤合成甘比罗尔的EFGH环段。本合成包括作为关键步骤的SmI 2介导的还原环化和三氟甲磺酸烯醇酯与双同壬酸锌的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01205-9

文献信息

• Synthesis of leukotriene A4 methyl ester from D-glucose
  作者：S.Richard Baker、Derek W. Clissold、Alexander McKillop

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85316-4

  日期：1988.1

  A high yielding synthesis of leukotriene A4 methyl ester is described which uses D-glucose as starting material

  描述了以D-葡萄糖为原料的白三烯A 4甲酯的高产率合成
• Syntheses of the AB and EFGH ring segments of gambierol
  作者：Isao Kadota、Chie Kadowaki、Choul-Hong Park、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Philip W.H Chan、Stephan Thorand、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00039-x

  日期：2002.3

  described. The two key intermediates 3 and 55, representing the AB and EFGH ring frameworks, were prepared from 2-deoxy-d-ribose via linear sequences. Brown's asymmetric allylboration and the intramolecular hetero-Michael reaction were successfully applied to the construction of the A ring moiety. Synthesis of the EFGH ring segment 55 was achieved by the SmI2 mediated reductive cyclization, constructing

  描述了冈比亚醇（1）的AB和EFGH环系统的立体控制合成。由2-脱氧-d-核糖经线性序列制备代表AB和EFGH环骨架的两个关键中间体3和55。布朗的不对称烯丙基硼化和分子内异迈克尔反应成功地应用于A环部分的建设。EFGH环段55的合成是通过SmI 2实现的介导的还原环化反应，构建了带有两个1,3-双轴甲基的EF环，以及钯催化的三氟甲磺酸烯醇盐和双歧烯酸锌的偶联，从而形成了GH环部分。还介绍了针对EFGH环框架的尝试收敛方法。
• A General Method for Convergent Synthesis of Polycyclic Ethers Based on Suzuki Cross-Coupling:  Concise Synthesis of the ABCD Ring System of Ciguatoxin
  作者：Makoto Sasaki、Haruhiko Fuwa、Makoto Ishikawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol990885n

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]A general method for convergent assembly of polyether structure has been developed based on palladium(0)-mediated Suzuki cross-coupling reaction of alkylboranes with cyclic ketene acetal phosphates. The present method allowed for coupling of medium-sited ether rings and thus a concise synthesis of the ABCD ring system of ciguatoxins has been achieved.