cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 128225-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 128225-74-1
• 化学式: C₄₁H₆₄O₁₀
• 分子量: 716.953
• InChiKey: QAUUCWYBFGKUAM-BRGRXHSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 36.5h， 生成 cholesteryl 6-O-dodecanoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Library of Lyme Disease Glycolipid Antigens

  摘要：

  A library of one of the two Lyme disease antigens, BbGL1, has been synthesized in four steps from D-galactose using BF3-promoted glycosylation of the peracetate to introduce the cholesteryl beta-glycoside and TBTU-promoted esterification to add a range of fatty acids regioselectively at O-6 of D-galactose in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol301697c
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 无水碳酸镉 、 氢溴酸 作用下， 生成 cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷的化学合成。

  摘要：

  通过Koenigs-Knorr反应合成了两种异构的胆固醇基半乳糖苷，胆固醇基β-D-半乳糖呋喃糖苷和-吡喃糖苷。用2,3,5,6-四-O-苯甲酰基-D-半乳糖呋喃糖基溴对胆固醇进行糖基化，然后用甲醇钠对Zemplen皂化，得到胆甾醇基-β-D-半呋喃糖苷。通过使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-吡喃半乳糖基溴化物作为糖基供体，然后进行碱水解，得到胆固醇基β-D-吡喃半乳糖苷。通过其IR光谱以及（1）H和（13）C NMR光谱表征标题化合物。两种胆固醇半乳糖苷的结构考虑与文献中的数据相关，因此证实了胆固醇β-D-吡喃半乳糖苷是莱姆病病原体伯氏疏螺旋体的抗原性脂质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.06.015

文献信息

• Gold Catalysis in Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Sebastian Götze、Roland Fitzner

  DOI：10.1055/s-0029-1218356

  日期：2009.12

  Glycosylation of alcohols containing acid-sensitive groups, as tor example 1,2-5,6-di-O-isopropylidene-glucofuranose, Fmoc-threonine tert-butyl ester or famesol, is achieved using glycosyl trichloroacetimidates activated by gold(I) chloride (5―10 mol%). While glycosylation with 2-O-acyl protected glycosyl donors proceeds with 1,2-trans-selectivity, non-neighboring group active glycosyldonors give mixtures

  含有酸敏感基团的醇，例如 1,2-5,6-二-O-异亚丙基-呋喃糖、Fmoc-苏氨酸叔丁酯或法素醇的糖基化是使用由氯化金 (I) 活化的糖基三氯乙酰亚胺实现的(5-10 mol%)。虽然与 2-O-酰基保护的糖基供体的糖基化以 1,2-反式选择性进行，但非相邻基团活性糖基供体产生异头糖苷或 α-糖苷的混合物，这取决于它们的结构和糖基受体的反应性。
• Glucocerebrosidases catalyze a transgalactosylation reaction that yields a newly-identified brain sterol metabolite, galactosylated cholesterol
  作者：Hisako Akiyama、Mitsuko Ide、Yasuko Nagatsuka、Tomoko Sayano、Etsuro Nakanishi、Norihito Uemura、Kohei Yuyama、Yoshiki Yamaguchi、Hiroyuki Kamiguchi、Ryosuke Takahashi、Johannes M.F.G. Aerts、Peter Greimel、Yoshio Hirabayashi

  DOI：10.1074/jbc.ra119.012502

  日期：2020.4

  β-Glucocerebrosidase (GBA) hydrolyzes glucosylceramide (GlcCer) to generate ceramide. Previously, we demonstrated that lysosomal GBA1 and nonlysosomal GBA2 possess not only GlcCer hydrolase activity, but also transglucosylation activity to transfer the glucose residue from GlcCer to cholesterol to form β-cholesterylglucoside (β-GlcChol) in vitro β-GlcChol is a member of sterylglycosides present in

  β-葡萄糖脑苷脂酶 (GBA) 水解葡萄糖神经酰胺 (GlcCer) 生成神经酰胺。此前，我们证明溶酶体GBA1和非溶酶体GBA2不仅具有GlcCer水解酶活性，还具有转糖基活性，将葡萄糖残基从GlcCer转移到胆固醇，在体外形成β-胆固醇葡萄糖苷(β-GlcChol)。β-GlcChol是甾基糖苷的成员存在于不同的物种中。GBA1 和 GBA2 如何介导大脑中的 β-GlcChol 代谢尚不清楚。在这里，我们从啮齿动物和鱼脑中纯化并表征了甾醇糖苷。尽管葡萄糖被认为是脊椎动物甾醇​​糖苷的唯一碳水化合物成分，但对大鼠脑甾醇糖苷的结构分析表明，除了 β-GlcChol 之外，还存在半乳糖基化胆固醇 (β-GalChol)。对 GBA2 缺陷小鼠和 GBA1 和/或 GBA2 缺陷日本稻鱼 (Oryzias latipes) 脑组织的分析表明，GBA1 和 GBA2 分别负责 β-GlcChol
• Chemoenzymatic Synthesis of a Glycolipid Library and Elucidation of the Antigenic Epitope for Construction of a Vaccine Against Lyme Disease
  作者：Gunthard Stübs、Bernd Rupp、Ralf R. Schumann、Nicolas W. J. Schröder、Jörg Rademann

  DOI：10.1002/chem.200902205

  日期：2010.3.15

  prevalent antigen frequently recognized by antibodies in late‐stage LD. Here we report a convenient route for the chemical synthesis of ACGal by employing a combination of chemical synthesis steps with enzymatic transformations. This synthesized molecule was compared with bacterial extracts by immunoblots with patient sera, confirming the preserved antigenicity. Next, a glycolipid library derived from

  莱姆病（LD）是欧洲，北美和亚洲最常见的壁虱传播疾病。LD的病原体是Borrelia burgdorferi sensu lato组的螺旋体，其脂质含量为干重的25–30％。主要糖脂胆固醇6- ö酰基-β- d -galactopyranoside（ACGal），存在于博氏疏螺旋狭义，B. afzelii，和B. garinii，是一种特异且高度流行的抗原，经常被晚期LD的抗体识别。在这里，我们报告了通过化学合成步骤与酶促转化相结合的化学合成ACGal的便捷途径。通过用患者血清进行免疫印迹将该合成的分子与细菌提取物进行比较，确认了保留的抗原性。接下来，设计并合成了衍生自具有脂肪酰基部分变化的天然分子的糖脂文库和其中胆固醇已被取代的衍生物。化学结构通过1D和2D NMR光谱法和质谱法确认。将天然和合成的糖脂用于免疫印迹，以确定患者血清中抗体识别的表位。通过这种方法，我们可以证明半乳糖 胆固醇
• Vudhgiri, Srikanth; Dhevendar, Koude; Misra, Sunil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 91 - 97
  作者：Vudhgiri, Srikanth、Dhevendar, Koude、Misra, Sunil、Prasad、Jala, Ram Chandra Reddy

  DOI：——

  日期：——
• Direct Glycosylation of Bioactive Small Molecules with Glycosyl Iodide and Strained Olefin as Acid Scavenger
  作者：Xiangying Gu、Lin Chen、Xin Wang、Xiao Liu、Qidong You、Wenwei Xi、Li Gao、Guohua Chen、Yue-Lei Chen、Bing Xiong、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jo402551x

  日期：2014.2.7

  A new strategy for diversity-oriented direct glycosylation of bioactive small molecules was developed. This reaction features (-)-beta-pinene as acid scavenger and work with glycosyl iodides under mild conditions. With the aid of RP-HPLC and chiral SFC separation techniques, the new direct glycosylation proved effective at gram scale on bioactive small molecules including AZD6244, podophyllotoxin, paclitaxel, and docetaxel. Interesting glycoside derivatives were efficiently created with good yields and 1,2-cis selectivity.