ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 870074-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-alpha-D-mannopyranoside；[(2R,3S,4R,5S,6R)-4-acetyloxy-5-azido-6-ethylsulfanyl-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 870074-19-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 333.365
• InChiKey: FZMBCQMEDVKUIQ-IYKVGLELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 四氮唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-6-O-dibenzyloxyphosphoryl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-2-脱氧-1,3,4,6-四-氧-乙酰-Alpha-D-吡喃甘露糖 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于脑膜炎奈瑟氏球菌A组荚膜多糖的结构。

  摘要：

  为了研究脑膜炎奈瑟氏球菌A组糖缀合物疫苗对寡糖大小，乙酰化和磷酸化方式的依赖性，合成了CPS重复单元的四个不同取代的三聚体。已经合成了6-O-磷酸化的H-膦酸酯封端单体，并偶联在一起，以在脱保护后提供目标三聚体结构，其乙酰化和磷酸化取代方式不同。

  DOI：

  10.1039/b507898a

文献信息

• IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES
  申请人：Oscarson Stefan

  公开号：US20090304734A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过将第一个单元的C-6连接到第二个单元的C-1的1,6-连接连接到第二个甘露糖单元，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制备这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• Immunogens for meningitidis-A vaccines
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在其C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过连接第二个甘露糖单元与第一个单元相连，所述连接通过1,6-连接连接第一个单元的C-6和第二个单元的C-1，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制造这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• WO2006/120576
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8062641B2
  申请人：——

  公开号：US8062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22