2-amino-3-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]propanoic acid | 22892-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-3-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]propanoic acid
• 英文别名: 2-amino-3-(6-dimethylamino-purin-9-yl)-propionic acid；β-(6-Dimethylamino-purinyl-(9))-α-alanin；β-(6-6-Dimethylamino-9-purinyl)alanin；I+/--Amino-6-(dimethylamino)-9H-purine-9-propanoic acid
• CAS: 22892-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₂
• 分子量: 250.26
• InChiKey: VYRIUISAJSZSMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  503.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(2,2-diethoxyethyl)-6-(dimethylamino)purine 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-amino-3-[6-(dimethylamino)purin-9-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸衍生物的合成和免疫生物学活性。

  摘要：

  制备在嘌呤碱基部分的6位被二甲基氨基，环丙基氨基，吡咯烷基-1-基，羟基和硫烷基取代的2-氨基-3-（嘌呤-9-基）丙酸及其2-氨基嘌呤类似物分别通过Strecker合成法从相应的9-（2,2-二乙氧基乙基）嘌呤和2-氨基嘌呤中分离得到。测试了2-氨基丙酸衍生物的免疫刺激和免疫调节能力。这些化合物中的一些显着增强了趋化因子RANTES和MIP-1alpha的分泌，最有效的是2-氨基-6-硫烷基嘌呤衍生物。这些化合物大多数还增强了主要由IFN-γ触发的NO生物合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.054