(5R)-3-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranose | 1016185-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-3-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranose
• CAS: 1016185-62-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₇Si
• 分子量: 390.549
• InChiKey: IQXGYGYASFCRPR-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-3-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5R)-3,7-anhydro-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 3,7-脱水八呋喃糖基骨架的新型双环核苷的合成

  摘要：

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch07002
• 作为产物：
  描述：

  1,2-o-异亚丙基-alpha-d-呋喃葡萄糖-3-乙酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 (5R)-3-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-heptofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有 3,7-脱水八呋喃糖基骨架的新型双环核苷的合成

  摘要：

  我们开发了一种使用由 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖制备的关键中间体 13 合成新型双环核苷的有效途径。成功地实现了醛8与烯丙基三甲基硅烷的1,2-亲核加成和分子内Williamson反应，合成了具有3,7-脱水八呋喃糖基骨架的中间体。

  DOI：

  10.1071/ch07002