O-Acetyl-Δ^7,9(11)-baueradienol-(3β) | 18541-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-Acetyl-Δ^7,9(11)-baueradienol-(3β)
• 英文别名: [(3S,4aR,6aS,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14bS)-4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-2,3,4a,5,7,8,9,10,11,12,12a,13-dodecahydro-1H-picen-3-yl] acetate
• CAS: 18541-63-4
• 化学式: C₃₂H₅₀O₂
• 分子量: 466.748
• InChiKey: ZWNUFUPDJPJYNP-AULXUAOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Acetyl-Δ^7,9(11)-baueradienol-(3β) 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,5bS,7aR,10R,11S,11aR,11bS,13bS)-5b,7a,10,11,11b,13b-Hexamethyl-1,2,3a,4,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13b-hexadecahydro-cyclopenta[a]chrysen-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Aromatisation Reaction of Δ<SUP>7, 9 (11)</SUP>-Triterpenoids

  摘要：

  bauera-7,9(11)-二烯乙酸酯(1)的“anthrasteroid”型重排被重新研究，结果证明产物不是2，而是6。芳构化反应被应用于7,9(11)-二烯(13,14,15,16)的tirucallane、lanostane、fernane和arborane系列，以及相同类型的烃类(17,18,19,20)，获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1035
• 作为产物：
  描述：

  isobauerenyl acetate 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 O-Acetyl-Δ^7,9(11)-baueradienol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物和相关化合物-III：来自何首乌的Bauerenol和何首乌。多元酚的结构

  摘要：

  从多花Gelonium A. Juss的树皮中分离出了Bauerenol（Ia）和一种新的三萜醇Multiflorenol 。根据理化依据。建议将结构Va用于多元酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)80013-7

文献信息

• Peracid induced oxidative rearrangements of triterpenoids: Products of new skeleton from bauerenyl acetate
  作者：Ajit Kumar Chakravarty、Binayak Das、Kazuo Masuda、Yoko Arai、Kenji Shiojima

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00300-7

  日期：1998.5

  of bauerenyl acetate (2) with m-chloroperbenzoic acid at 4 °C yielded the migrated products, viz. 7α-hydroxy-14,27-cycloisoursan-3β-yl acetate (9) and its 15α-hydroxy derivative (12) belonging to a new skeleton, 7α-hydroxyisours-14-en-3β-yl acetate (10) and 14α,15α-epoxy-7α-hydroxyisoursan-3β-yl acetate (11), besides 7α,8α-epoxybaueran-3β-yl acetate (3), bauera-7,9(11)-dien-3β-yl acetate (4), bauera-6

  bauerenyl乙酸乙酯（处理2）用米在4℃下氯过苯甲酸，得到迁移的产品，即 属于新骨架的7α-羟基-14,27-环异硫氰酸-3β-乙酸乙烯酯（9）及其15α-羟基衍生物（12），乙酸7α-羟基异硫醇14-en-3β-乙酸乙烯酯（10）和14α， 15α环氧7α-hydroxyisoursan-3β基乙酸酯（11），除了7α，8α-epoxybaueran-3β基乙酸酯（3），bauera -7,9（11） -二烯3β基乙酸酯（4）， bauera-6,8-dien-3β-乙酸乙烯酯（5），7α，8α-epoxybauer-9（11）-en-3β-乙酸乙烯酯（6），7α，8α，9α，11α-二乙氧基baueran-3β-yl醋酸盐（7）和8α，9α-环氧-7α-羟基baueran-3β-乙酸乙烯酯（8）。主要根据2D NMR光谱分析来阐明所有产物的结构。醋酸鲍尔烯基酯（2）及其反应产物（3-12）的1