methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid | 113218-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 113218-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₅
• 分子量: 329.147
• InChiKey: DDELEAMCSDIGMZ-ZRUFSTJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-dibromocyclopentadiene[b]benzofuran 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 生成 methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种贝前列素钠关键中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种贝前列素钠关键中间体Ⅲ的合成方法及用途，以3a,8b‑顺式‑二氢‑3H‑5‑羧基‑7‑二溴环戊二烯[b]苯并呋喃经过普林斯反应、羧基酯化、羟基保护3步连续反应，得到中间体II，中间体II的酯基再经过用硼氢化物还原，得到中间体III，不仅缩短了反应步骤，且不使用柱层析方式提纯得到产品，三废量少，易于放大，本发明使用温和的还原试剂硼氢化物来还原酯基，操作安全，反应收率稳定，易于工业化生产。该中间体III可直接应用于贝前列素钠的合成中。

  公开号：

  CN110746450A

文献信息

• Efficient synthesis of a novel m-phenylene derivative as a selective EP4 agonist inducing follicular growth and maturation in the ovary
  作者：Ryoji Hayashi、Yutaka Hosono、Koji Nakatsuji、Yoichiro Tanaka、Takeshi Mori、Takami Kanno、Kei Makita、Mitsuhiro Moriwaki、Tomofumi Ohyama、Yasuo Ochi、Chifumi Inada、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.004

  日期：2011.12

  An efficient and straightforward synthesis of a novel m-phenylene derivative has been developed. The optically pure dibromo compound was selected as a starting material. Through a protocol involving the Prins reaction and two steps of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, the basic skeleton was constructed with appropriate alpha and omega side chains. The compound proved to be a highly selective EP4 agonist and a possible drug candidate for maturation of the uterine cervix. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OHNO, KIYOTAKA;OHTAKE, ATSUSHI;NAGASE, HIROSHI;NISHIO, SHINTARO;TAKAHASHI+
  作者：OHNO, KIYOTAKA、OHTAKE, ATSUSHI、NAGASE, HIROSHI、NISHIO, SHINTARO、TAKAHASHI+

  DOI：——

  日期：——
• NAGASE, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUHISA;YOSHIWARA, HIDEO;TAJIMA, ATSUKO;OHNO,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4493-4494
  作者：NAGASE, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUHISA、YOSHIWARA, HIDEO、TAJIMA, ATSUKO、OHNO,+

  DOI：——

  日期：——