(3As,8bs)-7-溴-3a,8b-二氢-3H-环戊并[b]苯并呋喃-5-羧酸 | 88277-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3As,8bs)-7-溴-3a,8b-二氢-3H-环戊并[b]苯并呋喃-5-羧酸
• 中文别名: 3H-环戊并[B]苯并呋喃-5-羧酸,7-溴-3A,8B-二氢-,(3AS,8BS)；3H-环戊并[b]苯并呋喃-5-羧酸,7-溴-3a,8b-二氢-,(3aS,8bS)-
• 英文名称: (-)-3a,8b-cis-dihydro-3H-5-carboxy-7-bromocyclopenta[b]benzofuran
• 英文别名: (3aS,8bS)-7-bromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid；(3aS,8bS)-7-bromo-3a,8b-dihydro-3H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylic acid
• CAS: 88277-50-3
• 化学式: C₁₂H₉BrO₃
• 分子量: 281.106
• InChiKey: KGODQQYXGUAULA-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3As,8bs)-7-溴-3a,8b-二氢-3H-环戊并[b]苯并呋喃-5-羧酸 在 甲醇 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of a novel m-phenylene derivative as a selective EP4 agonist inducing follicular growth and maturation in the ovary

  摘要：

  An efficient and straightforward synthesis of a novel m-phenylene derivative has been developed. The optically pure dibromo compound was selected as a starting material. Through a protocol involving the Prins reaction and two steps of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, the basic skeleton was constructed with appropriate alpha and omega side chains. The compound proved to be a highly selective EP4 agonist and a possible drug candidate for maturation of the uterine cervix. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.004
• 作为产物：
  描述：

  3,5-cis-bis(2,4,6-tribromophenoxy)-1-cyclopentene 在 copper(l) iodide 、 环己氯化镁 作用下， 生成 (3As,8bs)-7-溴-3a,8b-二氢-3H-环戊并[b]苯并呋喃-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97657-3

文献信息

• Preparative resolution of a key intermediate for the synthesis of optically active m-phenylene PGI2 derivatives
  作者：Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Atsuko Tajima、Yukishige Kitano、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00442-5

  日期：1999.10

  A key intermediate for the synthesis of optically active m-phenylene PGI2 derivatives was efficiently resolved on a preparative scale by diastereomeric salt formation method using (+)-cis-N-benzyl-2-(hydroxymethyl)cyclohexylamine ((+)-cis-amine) as a resolving agent.

  为光学活性的合成中的关键中间体米亚苯基PGI 2 -衍生物，使用（+）被有效解决由非对映体盐形成法在制备规模顺- ñ -苄基-2-（羟甲基）环己胺（（+） -顺式-胺）作为拆分剂。
• 一种贝前列素钠中间体的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN110452100A

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明涉及一种贝前列素钠中间体III的合成方法。以环戊烯和N‑溴代丁二酰亚胺(NBS)通过自由基反应得到二溴环戊烯，二溴环戊烯与2,4,6‑三溴苯酚相互作用直接以“一锅煮”法直接形成3,5‑双(2,4,6‑三溴苯氧基)环戊烯(化合物I)。再通过格氏反应得到化合物II和化合物III。且本发明采用N‑溴代丁二酰亚胺和商业化可获得的环戊烯为原料合成二溴环戊烯，避免了170℃裂解和‑30～‑40℃的超低温反应，同时避免了溴素的使用；反应条件更温和、环境更友好，便于工业化生产。
• Sulfonic acid derivative and its pharmaceutical application
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US05496849A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  The present invention discloses sulfonamide derivative represented by the following general formula: ##STR1## [wherein, R.sub.1 is (i) --COOR.sub.2 (where, R.sub.2 is (1) hydrogen, (2) a pharmacologically acceptable cation, or (3) an alkyl having 1 to 14 carbon atoms) or, (ii) --C(.dbd.O)--R.sub.3 (wherein, R.sub.3 represents an alkyl having 1 to 4 carbon atoms); A is (i) --(CH.sub.2)n-- (wherein, n represents an integer of 0 to 3), (ii) --CH.dbd.CH--, or the group: (iii) --O--C(R.sub.4) (R.sub.5)-- (wherein, R.sub.4 and R.sub.5 represent (1) hydrogen or (2) an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and R.sub.4 and R.sub.5 may be identical or different); and, w is NH or --O--], as well as a thromboxane A2 receptor antagonistic drug having said derivative for its active ingredient. Since the compound of the present invention has excellent thromboxane A2 receptor antagonistic action, it can be used as a thromboxane A2 receptor antagonist of high activity and long duration.

  本发明公开了以下通式所表示的磺酰胺衍生物：##STR1## [其中，R.sub.1是(i)--COOR.sub.2（其中，R.sub.2是(1)氢，(2)药理学上可接受的阳离子，或(3)具有1到14个碳原子的烷基）或(ii)--C(.dbd.O)--R.sub.3（其中，R.sub.3代表具有1到4个碳原子的烷基）；A是(i)--(CH.sub.2)n--（其中，n代表0到3的整数），(ii)--CH.dbd.CH--，或者该基团：(iii)--O--C(R.sub.4)(R.sub.5)--（其中，R.sub.4和R.sub.5代表(1)氢或(2)具有1到4个碳原子的烷基，且R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同）；w是NH或--O--]，以及以该衍生物为活性成分的血栓素A2受体拮抗药物。由于本发明化合物具有出色的血栓素A2受体拮抗作用，因此可以用作高活性和长持续时间的血栓素A2受体拮抗剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE BERAPROST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BÉRAPROST OPTIQUEMENT ACTIF
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZER ÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA ZRT

  公开号：WO2017174439A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention provides a new process for the preparation of optically active Beraprost of formula (I) starting from racemic Beraprost alkyl ester through hydrolysis, enantiomer esterification, preparation of diacyl -Beraprost ester diastereomers and their separation and hydrolysis.

  本发明提供了一种新的制备光学活性Beraprost的方法，从外消旋Beraprost烷基酯开始，通过水解、对映异构体酯化、制备二酰基-Beraprost酯二对映体及其分离和水解。其化学式为(I)。
• Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost
  作者：Hiroshi Nagase、Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-00-8868

  日期：——