(1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester | 132203-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 132203-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₅
• 分子量: 343.174
• InChiKey: KJERHWWNSYPECF-WHOHXGKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4a,5a,10b-cis-4a,10c-trans-3-methyl-1,4a,5,5a,10b,10c-hexahydrodioxino<5,4-a>cyclopentabenzofuran-7-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97657-3
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2,4,6-tribromophenoxide 在 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 环己氯化镁 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97657-3

文献信息

• 一种贝前列素钠关键中间体的合成方法
  申请人：济南康和医药科技有限公司

  公开号：CN110746450A

  公开（公告）日：2020-02-04

  本发明涉及一种贝前列素钠关键中间体Ⅲ的合成方法及用途，以3a,8b‑顺式‑二氢‑3H‑5‑羧基‑7‑二溴环戊二烯[b]苯并呋喃经过普林斯反应、羧基酯化、羟基保护3步连续反应，得到中间体II，中间体II的酯基再经过用硼氢化物还原，得到中间体III，不仅缩短了反应步骤，且不使用柱层析方式提纯得到产品，三废量少，易于放大，本发明使用温和的还原试剂硼氢化物来还原酯基，操作安全，反应收率稳定，易于工业化生产。该中间体III可直接应用于贝前列素钠的合成中。
• ONO, KIETAKA;NAGASEH, XIROSI;MATSUMOTO, KADZUXISA
  作者：ONO, KIETAKA、NAGASEH, XIROSI、MATSUMOTO, KADZUXISA

  DOI：——

  日期：——
• NAGASE, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUHISA;YOSHIWARA, HIDEO;TAJIMA, ATSUKO;OHNO,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4493-4494
  作者：NAGASE, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUHISA、YOSHIWARA, HIDEO、TAJIMA, ATSUKO、OHNO,+

  DOI：——

  日期：——