methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate | 123670-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 123670-64-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: OYFJWIFXICWAID-WQXWSYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3aS,8bS)-7-bromo-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (1S,2R,3aS,8bS)-2-(oxan-2-yloxy)-1-(oxan-2-yloxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-8868

文献信息

• 5,6,7-TRINOR-4,8-INTER-m-PHENYLENE PGI2 DERIVATIVE AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP1044972A1

  公开（公告）日：2000-10-18

  A novel PGI2 derivative and anti-helicobacter agents, platelet potentiators and cervical ripening agents containing the same as the active ingredient.

  一种新型 PGI2 衍生物和含有相同活性成分的抗肝菌剂、血小板增效剂和宫颈成熟剂。
• Total Synthesis of Optically Active m-Phenylene PGl2 Derivative: Beraprost
  作者：Hiroshi Nagase、Hisanori Wakita、Hideo Yoshiwara、Hisao Nishiyama

  DOI：10.3987/com-00-8868

  日期：——
• Efficient synthesis of a novel m-phenylene derivative as a selective EP4 agonist inducing follicular growth and maturation in the ovary
  作者：Ryoji Hayashi、Yutaka Hosono、Koji Nakatsuji、Yoichiro Tanaka、Takeshi Mori、Takami Kanno、Kei Makita、Mitsuhiro Moriwaki、Tomofumi Ohyama、Yasuo Ochi、Chifumi Inada、Masafumi Isogaya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.004

  日期：2011.12

  An efficient and straightforward synthesis of a novel m-phenylene derivative has been developed. The optically pure dibromo compound was selected as a starting material. Through a protocol involving the Prins reaction and two steps of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction, the basic skeleton was constructed with appropriate alpha and omega side chains. The compound proved to be a highly selective EP4 agonist and a possible drug candidate for maturation of the uterine cervix. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.