13-O-[β-maltotriosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol | 79432-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-[β-maltotriosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol
• CAS: 79432-01-2；120665-15-8
• 化学式: C₅₀H₈₀O₂₈
• 分子量: 1129.17
• InChiKey: PXVOYERAHXOUGI-CDCJOQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.29
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  453.28
• 氢给体数：
  17.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13-O-β-sophorosyl-steviol 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 吡啶 、 甲醇 、 cyclodextrin glucanotransferase 、 乙酸酐 、 γ-环糊精 、 barium(II) oxide 、 starch 作用下， 生成 stevioside 、 13-O-[β-maltosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol 、 13-O-[β-maltotriosyl(1->2)-β-D-glucosyl]-19-O-β-D-glucosyl-steviol 、 4''-O-α-maltotriosyl-stevioside
  参考文献：
  名称：

  Solubilization of Steviolbioside and Steviolmonoside with .GAMMA.-Cyclodextrin and Its Application to Selective Syntheses of Better Sweet Glycosides from Stevioside and Rubusoside.

  摘要：

  1、甜菊糖苷（S）和红没药苷（RU）的 13-O-糖基的 4-α-葡萄糖基化可显著增加甜度。对 S 和 RU 的 19-COO-β-葡萄糖基连接进行皂化，分别得到甜菊糖甙（SB）（=13-O-β-槐糖基-烷二醇）和甜菊糖单苷（SM）（=13-O-β-葡萄糖基-烷二醇），这两种物质在醋酸盐缓冲液中的溶解度都很低。研究发现，γ-环糊精（γ-CD）存在时，SM 和 SB 在缓冲溶液中的溶解度显著增加。借助 γ-CD 将 SB 溶解在缓冲溶液中，然后使用环糊精葡聚糖转移酶-淀粉系统对溶液进行 1，4-α-反式葡萄糖基化，得到在 13-O-糖基分子处被葡萄糖基化的产物混合物。这种混合物被乙酰化，乙酸酯经过 19-COOH 的化学β-葡萄糖基化，然后脱乙酰化，得到甜度优于 S 的化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3172