diethyl <3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzal>malonate | 139461-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl <3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzal>malonate
• 英文别名: diethyl 2-[[3-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]methylidene]propanedioate
• CAS: 139461-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: PQGNXLNHWDMLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzal>malonate 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 210.5h， 生成 N-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-O-<(2-methoxyethoxy)methyl>-(E)-2,3-methano-m-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  2,3-亚甲基-间-酪氨酸对猪肾脏L-芳香族氨基酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。

  DOI：

  10.1021/jm00086a009
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到diethyl <3-<(2-methoxyethoxy)methoxy>benzal>malonate
  参考文献：
  名称：

  2,3-亚甲基-间-酪氨酸对猪肾脏L-芳香族氨基酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。

  DOI：

  10.1021/jm00086a009