3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛 | 139461-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛
• 英文名称: 3-(2-methoxyethoxymethyl)benzaldehyde
• 英文别名: (3-methoxyethoxymethyloxy)benzaldehyde；3-[(2-methoxyethoxy)-methoxy]-benzaldehyde；3-methoxyethoxymethoxybenzaldehyde；3-[(2-Methoxyethoxy)methoxy]benzaldehyde；3-(2-methoxyethoxymethoxy)benzaldehyde
• CAS: 139461-72-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VBUZAHLUWZTYIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 盐酸去氧肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of (R)-(−)-Phenylephrine Hydrochloride

  摘要：

  (R)-(-)-Phenylephrine hydrochloride is a clinically potent adrenergic agent and beta-receptor sympathomimetic drug, exclusively marketed in the optically active form, An asymmetric synthesis has been developed with high enantiomeric excess based on hydrolytic kinetic resolution of a styrene oxide derivative using (R,R)-SalenCo(III)OAc complex.

  DOI：

  10.1021/op970128+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 间羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到3-[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  2,3-亚甲基-间-酪氨酸对猪肾脏L-芳香族氨基酸脱羧酶的抑制作用。

  摘要：

  外消旋的（E）-和（Z）-2,3-甲基-间-酪氨酸（9E和9Z）都是由一种常见的中间体单酯（Z）-1-（乙氧羰基）-2- [3- [ （2-甲氧基乙氧基）甲氧基]苯基]环丙烷羧酸（5）。奎宁和麻黄碱分别用于拆分其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物。在制备的化合物中，9的（+）-（E）-非对映异构体是L-芳族氨基酸脱羧酶（Dopa脱羧酶）最有效的抑制剂，Ki为22 microM，而（-）-Z-非对映异构体（9Z）秒，Ki = 49 microM。（+）-9E是DDC的强效抑制剂，比其无环类似物Dm-酪氨酸强45倍。

  DOI：

  10.1021/jm00086a009

文献信息

• Asymmetric syntheses of highly hydrophobic chimeric aromatic amino acids: 2-amino-3,3′-diarylpropionic acids
  作者：Jun Lin、Subo Liao、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00516-4

  日期：1998.5

  Four conformationally constrained, highly hydrophobic, and enantiomerically pure chimeric aromatic amino acids have been asymmetrically synthesized in 7 steps with overall yields of 20–30%.

  四个构象受限，高度疏水和对映体纯的嵌合芳香族氨基酸已通过7个步骤不对称合成，总产率为20％至30％。
• Breast cancer resistance protein (bcrp) inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060128636A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (—NHCOCH 3 group); a cyano group (—CN group); a formyl group (—CHO group), —COOR 1 (R 1 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —O(CH 2 ) n COOR 2 (n=1−7: R 2 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —OOCCH 2 CH 2 COOR 3 (R 3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., —OP(O) (OH) 2 ) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., —OSO 3 H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  本发明提供了一种抑制BCRP的药物。一种含有以下式（1）所表示的二苯乙烯腈衍生物作为活性成分的乳腺癌耐药蛋白抑制剂：[其中，8个R分别表示氢原子、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基（—NHCOCH3基）、氰基（—CN基）、甲酰基（—CHO基）、—COOR1（R1为氢或C1-C4烷基）、—O（CH2）nCOOR2（n = 1-7：R2为氢或C1-C4烷基）、—OOCCH2CH2COOR3（R3为氢、C1-C4烷基、（Z）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（4-羟基苯基）-丙烯腈或葡萄糖基）、C1-C8烷氧基、C1-C4烷基、卤原子、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C2-C8酰氧基、C2-C8卤代酰氧基、亚甲二氧基基团、三氟甲基基团、磷酸酯基团（即—OP（O）（OH）2）或其盐、硫酸酯基团（即—OSO3H）或其盐、葡萄糖基或其盐、葡萄糖基的磷酸酯或酯的盐、葡萄糖基的硫酸酯或酯的盐，或者是它的酯或盐。
• Breast cancer resistance protein (BCRP) inhibitor
  申请人：Kabushiki Kaisha Yakult Honsha

  公开号：US07371773B2

  公开（公告）日：2008-05-13

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (—NHCOCH3 group); a cyano group (—CN group); a formyl group (—CHO group), —COOR1 (R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —O(CH2)nCOOR2 (n=1−7: R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl), —OOCCH2CH2COOR3 (R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., —OP(O) (OH)2) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., —OSO3H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  该发明提供了一种抑制BCRP的药物。一种含有以下式（1）所表示的二苯丙烯腈衍生物作为活性成分的乳腺癌耐药蛋白抑制剂：[其中，8个R，它们相同或不同，分别表示氢原子，羟基，硝基，氨基，乙酰氨基（—NHCOCH3基），氰基（—CN基），甲酰基（—CHO基），—COOR1（R1为氢或C1-C4烷基），—O（CH2）nCOOR2（n = 1-7：R2为氢或C1-C4烷基），—OOCCH2CH2COOR3（R3为氢，C1-C4烷基，（Z）-2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-（4-羟基苯基）-丙烯腈或甘露糖基），C1-C8烷氧基，C1-C4烷基，卤原子，C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基，C2-C8酰氧基，C2-C8卤代酰氧基，亚甲二氧基基团，三氟甲基基团，磷酸盐基（即—OP（O）（OH）2）或其盐，硫酸盐基（即—OSO3H）或其盐，甘露糖基或其盐，甘露糖基的磷酸酯或其盐，甘露糖基的硫酸酯或其盐，或哌啶基哌啶羧酰氧基]，其酯或其盐。
• Therapeutic uses of tri-aryl acid derivatives
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US07005440B1

  公开（公告）日：2006-02-28

  The use of triaryl acid derivatives of formula (I) and their pharmaceutical compositions as PPAR ligand receptor binders. The PPAR ligand receptor binders of this invention are useful as agonists or antagonists of the PPAR receptor.

  本发明涉及使用式(I)的三芳基酸衍生物及其制药组合物作为PPAR配体受体结合物。本发明的PPAR配体受体结合物可用作PPAR受体的激动剂或拮抗剂。
• BREAST CANCER RESISTANCE PROTEIN (BCRP) INHIBITOR
  申请人：KABUSHIKI KAISHA YAKULT HONSHA

  公开号：EP1591117A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  The invention provides a drug which inhibits BCRP. A breast cancer resistance protein inhibitor containing, as an active ingredient, a diphenylacrylonitrile derivative represented by the following formula (1): [wherein, each of 8 R's, which are the same or different from one another, represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, an amino group, an acetylamino group (-NHCOCH3 group), a cyano group (-CN group), a formyl group (-CHO group), -COOR1 (R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl) , -O(CH2)nCOOR2 (n=1-7: R2 is hydrogen or C1-C4 alkyl) , -OOCCH2CH2COOR3 (R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, (Z)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3-(4-hydroxy-phenyl)-acrylonitrile, or glycopyranosyl), a C1-C8 alkoxy group, a C1-C4 alkyl group, a halogen atom, a C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy C1-C4 alkoxy group, a C2-C8 acyloxy group, a C2-C8 halogenoacyloxy group, a methylenedioxy group, a trifluoromethyl group, a phosphate group (i.e., -OP(O) (OH)2) or a salt thereof, a sulfate group (i.e., -OSO3H) or a salt thereof, a glycopyranosyl group or a salt thereof, a phosphate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, a sulfate ester of a glycopyranosyl group or a salt of the ester, or a piperidinopiperidinocarbonyloxy group], an ester thereof, or a salt thereof.

  本发明提供了一种抑制 BCRP 的药物。 一种乳腺癌抗性蛋白抑制剂，其活性成分含有下式（1）所代表的二苯基丙烯腈衍生物： [其中，8 个彼此相同或不同的 R 的每一个代表氢原子、羟基、硝基、氨基、乙酰氨基（-NHCOCH3 基）、氰基（-CN 基）、甲酰基（-CHO 基）、-COOR1（R1 是氢或 C1-C4 烷基）、-O(CH2)nCOOR2（n=1-7：R2是氢或C1-C4烷基），-OOCCH2CH2COOR3（R3是氢、C1-C4烷基、(Z)-2-(3,4-二甲氧基苯基)-3-(4-羟基苯基)-丙烯腈或吡喃糖基），C1-C8烷氧基，C1-C4烷基、C1-C4 烷氧基、C2-C8 酰氧基、C2-C8 卤代酰氧基、亚甲基二氧基、三氟甲基、磷酸基团（即e.,-OP(O)(OH)2）或其盐、硫酸基（即-OSO3H）或其盐、吡喃糖基或其盐、吡喃糖基的磷酸酯或其酯盐、吡喃糖基的硫酸酯或其酯盐、哌啶基哌啶羰基氧基]、其酯或其盐。