ethyl 3-(β-phenylethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate | 20653-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-(β-phenylethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: 2-methyl-4-oxo-3-phenethyl-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester；2-Methyl-4-oxo-3-phenaethyl-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 2-methyl-4-oxo-3-(2-phenylethyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 20653-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: WQRWBUUFNPCJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(β-phenylethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 sodium tert-pentoxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.16h， 生成 (+/-)-podocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  (±)-罗汉果-2,8,11.13-四烯和3-氧化(±)-罗汉果-8,11,13-三烯通过酸催化环烷基化途径快速立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 通过立体选择性环烷基化途径快速全合成 (±)-podocarpa-2,8,11,13-四烯 (4) 和差向异构 (±)-3-羟基podocarpa-8,11,13-trienes 5 和 6被描述。

  DOI：

  10.1080/00397919208019254
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羰基-2-环己烯-1-羧酸乙酯 、 乙基溴苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以69%的产率得到ethyl 3-(β-phenylethyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-罗汉果-2,8,11.13-四烯和3-氧化(±)-罗汉果-8,11,13-三烯通过酸催化环烷基化途径快速立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 通过立体选择性环烷基化途径快速全合成 (±)-podocarpa-2,8,11,13-四烯 (4) 和差向异构 (±)-3-羟基podocarpa-8,11,13-trienes 5 和 6被描述。

  DOI：

  10.1080/00397919208019254

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative aromatization of 2-cyclohexen-1-ones to phenols in the presence of catalytic hydrogen bromide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra43071e

  日期：——

  Catalytic oxidative aromatization has been achieved using 2-cyclohexen-1-ones to obtain phenol derivatives in the presence of a catalytic amount of copper salt and aqueous HBr under molecular oxygen. The amount of HBr was successfully reduced to a catalytic quantity, and the other additive such as a ligand and an oxidant as well as inert conditions were unnecessary. Various mono-, di-, and trisubstituted

  在分子氧下，在催化量的铜盐和HBr水溶液存在下，使用2-环己烯-1-酮实现了催化氧化芳构化，从而获得了苯酚衍生物。HBr的量已成功减少到催化量，并且不需要其他添加剂（例如配体和氧化剂）以及惰性条件。可以在廉价和简单的条件下合成在所需位置具有取代基的各种单，二和三取代的苯酚。还证明了氧化芳构化/溴化顺序可得到具有过量HBr的溴酚。
• The Acid-Catalyzed Cyclization of 2,3-Dimethyl-2-phenethyl-3-cyclohexen-1-one
  作者：Takenori Kusumi、Nobuo Ohno、Hiroshi Kakisawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.96

  日期：1975.1

  The cyclization of 2,3-dimethyl-2-phenethyl-3-cyclohexen-1-one 6a with aluminum chloride gave 4a,cis-10a-dimethyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydro-1 (2H)-phenanthrone 8a. The stereochemistry of the latter was established by synthesizing 4a,cis-10a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene 10 through Diels-Alder reaction of 3-formyl-4a,cis-8a-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(1H)-naphthalenone 20

  2,3-二甲基-2-苯乙基-3-环己烯-1-酮6a与氯化铝环化得到4a,cis-10a-二甲基-3,4,4a,9,10,10a-六氢-1(2H )-菲酮 8a。后者的立体化学是通过3-甲酰基-4a,cis-8a的Diels-Alder反应合成4a,cis-10a-二甲基-1,2,3,4,4a,9,10,10a-八氢菲10建立的-二甲基-4a,5,6,7,8,8a-六氢-2(1H)-萘酮 20 与丁二烯。
• A NEW ROUTE TO HYDROPHENANTHRENE KETONES. THE SYNTHESIS OF THE C₁₈ KETONE DERIVED FROM DEHYDROABIETIC ACID
  作者：Gilbert Stork、Albert Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01151a552

  日期：1951.7