4-乙炔苯甲酸甲酯 | 111291-97-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙炔苯甲酸甲酯
• 中文别名: 4-乙炔基苯甲酸甲酯；4-乙炔基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: t-butyl 4-ethynylbenzoate
• CAS: 111291-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: FWAUARVBLKIMRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72 °C
• 沸点：
  279.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸甲酯 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-[2-[4-[[3-[[[4-[2-[4-[Hydroxy(methyl)phosphoryl]oxyphenyl]ethynyl]benzoyl]amino]methyl]phenyl]methylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]phenoxy]-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Biomimetic Tweezer for Noradrenaline

  摘要：

  The new highly preorganized tweezer molecule 1 binds noradrenaline in polar solvents with unprecedented specificity. It uses a biomimetic recognition pattern and rejects almost all other neurotransmitters. LB experiments on a film balance reflect the same selectivity if 1 is incorporated into a stearic acid monolayer.

  DOI：

  10.1021/ja035212l
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙炔苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ultrahigh Surface Area Zirconium MOFs and Insights into the Applicability of the BET Theory

  摘要：

  An isoreticular series of metal-organic frameworks (MOFs) with the ftw topology based on zirconium oxoclusters and tetracarboxylate linkers with a planar core (NU-1101 through NU-1104) has been synthesized employing a linker expansion approach. In this series, NU-1103 has a pore volume of 2.91 cc g(-1) and a geometrically calculated surface area of 5646 m(2) g(-1), which is the highest value reported to date for a zirconium-based MOF and among the largest that have been reported for any porous material. Successful activation of the MOFs was proven based on the agreement of pore volumes and BET areas obtained from simulated and experimental isotherms. Critical for practical applications, NU-1103 combines for the first time ultrahigh surface area and water stability, where this material retained complete structural integrity after soaking in water. Pressure range selection for the BET calculations on these materials was guided by the four so-called consistency criteria. The experimental BET area of NU-1103 was 6550 m(2) g(-1). Insights obtained from molecular simulation suggest that, as a consequence of pore-filling contamination, the BET method overestimates the monolayer loading of NU-1103 by similar to 16%.

  DOI：

  10.1021/ja512973b

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MONOACYLGLYCEROL LIPASE (MAGL)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE (MAGL)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2020207941A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The application relates to heterocyclic compounds of the general formula (I), compositions comprising such compounds, a process for preparing these compounds and their medical use. The compounds act as monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors and are useful in the treatment of neuroinflammation, neurodegenerative diseases, pain, cancer or mental disorders.

  该申请涉及一类通式为(I)的杂环化合物，包含这些化合物的组合物，这些化合物的制备方法以及它们的医疗用途。这些化合物作为单酰基甘油脂肪酶（MAGL）抑制剂，可用于治疗神经炎症、神经退行性疾病、疼痛、癌症或精神障碍。
• Synthesis, Spectroscopic, and ¹O₂ Sensitization Characteristics of Extended Pd(II) 10,10-Dimethylbiladiene Complexes Bearing Alkynyl–Aryl Appendages
  作者：Anthony T. Rice、Maxwell I. Martin、Molly C. Warndorf、Glenn P. A. Yap、Joel Rosenthal

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01127

  日期：2021.8.2

  Photodynamic therapy (PDT), which involves the photoinduced sensitization of singlet oxygen, is an attractive treatment for certain types of cancer. The development of new photochemotherapeutic agents remains an important area of research. Macrocyclic tetrapyrrole compounds including porphyrins, phthalocyanines, chlorins, and bacteriochlorins have been pursued as sensitizers of singlet oxygen for PDT

  光动力疗法 (PDT) 涉及单线态氧的光致敏化，是对某些类型癌症有吸引力的治疗方法。新光化学治疗剂的开发仍然是一个重要的研究领域。包括卟啉、酞菁、二氢卟酚和菌绿素在内的大环四吡咯化合物已被用作 PDT 应用中单线态氧的敏化剂，但历来难以制备/纯化，并且还存在高非特异性暗毒性、在生物介质中的溶解性差和/或从生物组织中缓慢清除。针对这些缺点，我们开发了一系列新型线性四吡咯结构，与晚期过渡金属络合，作为潜在的 PDT 试剂。我们发现这些二甲基胆二烯 ( DMBil1) 四吡咯配合物可以在可见光照射下有效地光敏产生1 O 2氧。为了扩展DMBil1平台的吸收曲线，使用 Sonogashira 方法将炔基-芳基共轭到四吡咯的外围。已制备并表征了此类含有辅助苯基 ( DMBil-PE )、萘基 ( DMBil-NE ) 和蒽基 ( DMBil-AE ) 基团的衍生物。除了在结构上表征Pd[DMBil-NE]和Pd[DMBil-AE]
• [EN] BRAF DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE BRAF
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021255212A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Present invention provides compounds that cause specifically the degradation of BRAF. The present compounds are useful for the treatment of various cancers.

  本发明提供了能够特异性降解BRAF的化合物。这些化合物可用于治疗各种癌症。
• A highly stable and versatile heterobifunctional fluoroalkylation reagent for preparation of fluorinated organic compounds
  作者：Jingwen Dai、Zili Li、Taisheng Wang、Ruke Bai

  DOI：10.1039/c6ob00637j

  日期：——

  heterobifunctional fluoroalkylation reagent, 1-azido-2-chloro-1,1,2-trifluoro-2-iodoethane (ACTI) has been prepared in high yield for the first time by a new method. Moreover, the reactivity of both the azido group and the iodine atom of the reagent was systematically investigated and the results demonstrate that this compound is a very versatile and useful new fluoroalkylation reagent for preparation of fluorinated

  一种高稳定度的杂双功能氟烷基化试剂1-叠氮基-2-氯-1,1,2，三氟-2-碘乙烷（ACTI）首次通过新方法高收率制备。此外，系统地研究了试剂的叠氮基和碘原子的反应性，结果表明该化合物是一种非常通用的有用的新型氟代烷基化试剂，用于制备氟化有机化合物。