4-乙炔苯甲酸乙酯 | 10602-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙炔苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-ethynylbenzoate
• 英文别名: 4-ethynylbenzoic acid ethyl ester；(4-ethoxycarbonylphenyl)ethyne；ethyl (p-ethynyl)benzoate
• CAS: 10602-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: CKAGLAFXBLZHAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  257.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸乙酯 在 水 、 copper diacetate 作用下， 生成 1,4-二(4'-羧基苯)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Novel Fullerene Tweezers and Their Supramolecular Inclusion Complex of C₆₀

  摘要：

  合成了具有刚性炔间隔的富勒烯镊子，并通过紫外光谱法检查了它们对C60的包合能力。通过光谱，采用Benesi-Hildebrand方法确定了结合常数。带有1,4-bis(4-氧羧基苯基)丁炔间隔的富勒烯镊子对C60表现出最高的结合常数（在苯中的值为39300 ± 250 dm³mol⁻¹）。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1099
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-乙炔苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化的二氟环丙烯的对映选择性官能化：手性宝石-二甲基和叔丁基类似物的提案。

  摘要：

  用PHMS [H-Si]，H-BPin，（BPin）2和（CH 3）2 Zn [Zn-Me]高度对映选择性的铜/手性膦催化的二氟环丙烯的氢，硼和碳金属化已显示出它们在区域上发散地提供高度对映体富集和官能化的二氟环丙烷。这些实例可以被视为“手性”的宝石-二甲基和叔丁基类似物的首次成功合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00622

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Dihydropyrroles from Terminal Alkynes, Azides, and Propargylic Alcohols by Relay Actions of Copper, Rhodium, and Gold
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Kohei Matsumoto、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/chem.201405357

  日期：2014.12.1

  of copper, rhodium, and gold formulate a one‐pot multistep pathway, which directly gives 2,5‐dihydropyrroles starting from terminal alkynes, sulfonyl azides, and propargylic alcohols. Initially, copper‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of terminal alkynes with sulfonyl azides affords 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles, which then react with propargylic alcohols under the catalysis of rhodium. The resulting

  铜，铑和金的接力作用形成了一个单步多步路径，该路径直接从末端炔烃，磺酰叠氮化物和炔丙醇开始生成2,5-二氢吡咯。最初，末端炔烃与磺酰叠氮化物的铜催化1,3-偶极环加成反应生成1-磺酰基-1,2,3-三唑，然后在铑的催化下与炔丙醇反应。所得的烯基炔丙基醚随后进行热克莱森重排，得到α-烯基-α-氨基酮。最后，金催化剂提示5-内的环化，以产生2,5-二氢吡咯。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Cleavage of the Carbon-Carbon Triple Bonds of Arylacetylenes for the Synthesis of Arylnitriles without a Metal Catalyst
  作者：Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1002/ejoc.201600438

  日期：2016.6

  Cleavage of the carbon–carbon triple bonds of alkynes was achieved, which led to the synthesis of arylnitriles under transition-metal-free conditions. A vast range of terminal alkyne substrates underwent this reaction to provide the corresponding nitriles in moderate to good yields with good functional group tolerance.

  实现了炔烃的碳-碳三键的裂解，从而在无过渡金属的条件下合成芳腈。大量的末端炔底物经历了这种反应，以中等至良好的产率提供相应的腈，并具有良好的官能团耐受性。
• Identifying a Highly Active Copper Catalyst for KA² Reaction of Aromatic Ketones
  作者：Yujuan Cai、Xinjun Tang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201504823

  日期：2016.2.12

  The well‐established A3 coupling reaction of terminal alkynes, aldehydes, and amines provides the most straightforward approach to propargylic amines. However, the related reaction of ketones, especially aromatic ketones, is still a significant challenge. A highly efficient catalytic protocol has been developed for the coupling of aromatic ketones with amines and terminal alkynes, in which CuI, generated

  成熟的末端炔烃，醛和胺的A 3偶联反应为炔丙基胺提供了最直接的方法。然而，酮，特别是芳族酮的相关反应仍然是一个重大挑战。已经开发出用于芳族酮与胺和末端炔烃的偶联的高效催化方案，其中由CuBr 2与抗坏血酸钠还原原位生成的Cu I被鉴定为高效催化剂。由于炔丙基胺是通用的合成中间体和医药产品中的重要单元，因此这种进展将极大地激发人们对以前不可用的炔丙基胺的研究兴趣。

表征谱图