(R)-4-((2S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol | 115378-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-((2S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol
• CAS: 115378-64-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: CFJCSRSXLDWWLS-BGTYHANMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((2S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,3R,6S)-6-<(R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,1-dimethyl-4-(phenylsulfonyl)butyl>tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium methanolate 、 氨 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (R)-4-((2S,5R,6S)-6-Methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-4-methyl-1-phenylsulfanyl-pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9