(1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate | 115378-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate
• 英文别名: [(3S,5R)-1-iodo-4,4-dimethyl-5,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-yl] propanoate
• CAS: 115378-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₅IO₄
• 分子量: 538.466
• InChiKey: UGUSOFKQZOVISE-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate 在 potassium methanolate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (1S,3R)-3,5-bis-benzyloxy-2,2-dimethyl-1-[2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-pentyl ester 在 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3,5-bis(benzyloxy)-1-(2-iodoethyl)-2,2-dimethylpentyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Aplasmomycin 的正式合成。基于远程控制非对称还原的 C3-C17 段的组装

  摘要：

  含硼的离子载体抗生素无浆霉素 (1) 的 C3-C17 片段是 Corey 全合成 1 的关键中间体，通过远程控制的不对称还原以光学活性形式立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2097

文献信息

• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSHI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKES+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3469-3488
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSHI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• MATSUDA, FUYUHIKO;TOMIYOSI, NOBUYA;YANAGIYA, MITSUTOSHI;MATSUMOTO, TAKESH+, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 2097-2100
  作者：MATSUDA, FUYUHIKO、TOMIYOSI, NOBUYA、YANAGIYA, MITSUTOSHI、MATSUMOTO, TAKESH+

  DOI：——

  日期：——