(1S,2R,4R,5R,6R)-5-Iodbicyclo<2.2.1>heptan-2,6-carbolacton | 67999-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,5R,6R)-5-Iodbicyclo<2.2.1>heptan-2,6-carbolacton
• 英文别名: (1R,2R,3R,6R,7S)-2-iodo-4-oxatricyclo[4.2.1.03,7]nonan-5-one
• CAS: 67999-52-4
• 化学式: C₈H₉IO₂
• 分子量: 264.063
• InChiKey: HDHTTWLQAIUNEA-IECVIRLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 四氯化钛 碘 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,2R,4R,5R,6R)-5-Iodbicyclo<2.2.1>heptan-2,6-carbolacton
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 7, p. 671 - 680

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the enhancement of stereoselection by cooperation between chiral auxiliaries. Asymmetric diels-alder reactions with fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide
  作者：H. Waldmann、M. Dräger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80696-1

  日期：1989.1

  Fumaric acid bis ((S)-proline benzyl ester) amide reacts with cyclopentadiene in thermal and Lewis acid catalyzed Diels-Alder reactions to give the cycloadducts with high yields and diastereomeric ratios up to 100:1.

  富马酸双（（S）-脯氨酸苄酯）酰胺在热和路易斯酸催化的狄尔斯-阿尔德反应中与环戊二烯反应，以高收率和高达100：1的非对映异构体比例提供环加合物。
• Cholic acid derived novel chiral auxiliaries for asymmetric Diels–Alder reactions
  作者：Uday Maitra、Packiarajan Mathivanan

  DOI：10.1039/c39930001469

  日期：——

  Cholic acid-based chiral acrylate 5 yields a Diels–Alder adduct with cyclopentadiene in the presence of BF3·OEt2 with 88% diastereoselectivity.

  胆酸基手性丙烯酸酯 5 在 BF3Â-OEt2 存在下与环戊二烯生成 DielsâAlder 加合物，非对映选择性为 88%。
• cis,cis-Spiro[4.4]nonane-1,6-diol: A new chiral auxiliary for the asymmetric Diels-Alder reaction
  作者：James A. Nieman、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00459-4

  日期：1996.12

  The use of a mono-pivalate mono-acrylate bis-ester of (+)-1S,5S,6S-spiro[4.4]nonane-1,6-diol in an asymmetric Diels-Alder reaction with cyclopentadiene (2 equiv. BCl3, −85°C, CH2Cl2) provided the expected endo bicyclo adduct in >97% de. Iodolactonization of the bicyclo adduct provided the (+)-lactone (5) with a 1S,4S,6S,8R,9S configuration (97% ee). The de's obtained from using various types and amounts

  （+）-1 S，5 S，6 S-螺[4.4]壬烷-1,6-二醇的单新戊酸酯单丙烯酸酯双酯在与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应中的应用（2当量BCl 3，-85℃，CH 2 Cl 2）提供了预期的内环双环加合物，其> 97％de。双环加合物的碘内酯化为（+）-内酯（5）提供1 S，4 S，6 S，8 R，9 S配置（97％ee）。还报道了通过使用各种类型和数量的路易斯酸获得的de's，以及Diels-Alder与环戊二烯的反应中的手性和外消旋双酯。
• Asymmetric Diels-Alder Reactions of Chiral Acrylates of Cholic Acid Derivatives
  作者：Packiarajan Mathivanan、Uday Maitra

  DOI：10.1021/jo00107a015

  日期：1995.1
• Influence of polar groups in thermal and Lewis acid promoted asymmetric diels-alder additions: lactic acid derivatives as practical highly selective and configurationally dichotomic reagents
  作者：Thomas Poll、Günter Helmchen、Bernd Bauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80207-0

  日期：1984.1