4-乙烯基苯并环丁烯 | 99717-87-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-乙烯基苯并环丁烯
• 英文名称: 4-vinylbenzocyclobutene
• 英文别名: 3-Vinylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene；3-ethenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
• CAS: 99717-87-0
• 化学式: C₁₀H₁₀
• mdl: MFCD09834065
• 分子量: 130.189
• InChiKey: DTGDMPJDZKDHEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  76℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2902199090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302
• 危险性防范说明：
  P210,P270,P273
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙烯基苯并环丁烯 在 吡唑 、 双氧水 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2-(3-bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trienyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  该发明提供了具有一般式（I）的新杂环化合物，其中R1、R2、X和Y如本文所定义，包括这些化合物的组合物，制造这些化合物的过程以及使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021005034A1
• 作为产物：
  描述：

  4-醛基苯并环丁烯 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-乙烯基苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/24435

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Regio- and Enantioselective Hydroesterification of Aryl Olefins with Phenyl Formate
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Jie Dai、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02467

  日期：2016.11.4

  An effective Pd-catalyzed regio- and enantioselective hydroesterification of aryl olefins with phenyl formate is described. A variety of phenyl 2-arylpropanoates can be obtained in good yields with high b/l ratios and ee’s without using toxic CO gas.

  描述了芳基烯烃与甲酸苯基酯的有效的Pd催化的区域和对映选择性加氢酯化。无需使用有毒的CO气体，就可以以高的b / l比和ee以高收率获得各种2-芳基丙酸苯基酯。
• Olefin Hydroarylation Catalyzed by a Single-Component Cobalt(-I) Complex
  作者：Benjamin A. Suslick、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00258

  日期：2021.2.19

  has been developed for olefin hydroarylations with (N-aryl)aryl imine substrates. More than 40 examples were examined under mild reaction conditions to afford the desired alkyl-arene product in good to excellent yields. Catalysis occurs in a regioselective manner to afford exclusively branched products with styrene-derived substrates or linear products for aliphatic olefins. Electron-withdrawing functional

  已经开发出单组分Co（-I）催化剂[（PPh 3）3 Co（N 2）] Li（THF）3，用于与（N-芳基）芳基亚胺底物进行烯烃加氢芳基化。在温和的反应条件下检查了40多个实施例，以良好至优异的产率提供了所需的烷基-芳烃产物。催化以区域选择性的方式进行，以提供仅具有苯乙烯衍生的底物的支化产物或脂族烯烃的线性产物。在反应条件下可以吸收电子的官能团（例如，-F，-CF 3和-CO 2 Me）。
• Direct Synthesis of Polysubstituted Aldehydes via Visible-Light Catalysis
  作者：Fengjin Wu、Leifeng Wang、Jiean Chen、David A. Nicewicz、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201712384

  日期：2018.2.19

  competing reaction pathways, commercial styrenes react with vinyl ethers selectively in the presence of an acridinium salt photooxidant and a disulfide hydrogen‐atom‐transfer catalyst under blue LED irradiation. Alkyl aldehydes with different substitution patterns are prepared in good yields. This strategy can be applied to structurally sophisticated substrates.

  醛是合成化学中用途最广泛的官能团之一。但是，获得多取代烷基醛的途径非常有限，并且需要漫长的合成路线，其中涉及多步官能团转化。本文报道了使用可见光光氧化还原催化从易得的烯烃基质一步合成多取代醛的方法。尽管存在许多竞争性的反应途径，但在蓝色LED辐射下，在存在salt啶盐光氧化剂和二硫化氢氢原子转移催化剂的情况下，商品苯乙烯仍选择性地与乙烯基醚反应。制备具有不同取代方式的烷基醛的收率很高。该策略可以应用于结构复杂的基板。
• Preparation of Vinyl Silyl Ethers and Disiloxanes via the Silyl-Heck Reaction of Silyl Ditriflates
  作者：Sara E. S. Martin、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja407748z

  日期：2013.9.11

  Vinyl silyl ethers and disiloxanes can now be prepared from aryl-substituted alkenes and related substrates using a silyl-Heck reaction. The reaction employs a commercially available catalyst system and mild conditions. This work represents a highly practical means of accessing diverse classes of vinyl silyl ether substrates in an efficient and direct manner with complete regiomeric and geometric selectivity

  现在可以使用甲硅烷基-Heck 反应从芳基取代的烯烃和相关底物制备乙烯基甲硅烷基醚和二硅氧烷。该反应采用市售的催化剂体系和温和的条件。这项工作代表了一种非常实用的方法，可以以有效和直接的方式获得不同类别的乙烯基甲硅烷基醚底物，并具有完全的区域异构和几何选择性。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C7-position C–H alkenylation and alkynylation of indolines
  作者：Xiao-Fei Yang、Xu-Hong Hu、Chao Feng、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc09330e

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed regioselective C-H alkenylation and alkynylation of indolines is described. This protocol relies on the use of a removable pyridinyl directing group to access valuable C-7 functionalized indoline scaffolds with ample substrate scope and broad functional group tolerance.

  描述了Rh（III）催化的区域选择性CH烯基化和二氢吲哚的炔基化。该协议依赖于使用可移动的吡啶基导向基团来访问有价值的C-7功能化的二氢吲哚骨架，具有足够的底物范围和宽泛的官能团耐受性。