[3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-phosphonic acid benzyl-[1-(2,2-dimethylpropionyloxy)ethyl] ester | 865622-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-phosphonic acid benzyl-[1-(2,2-dimethylpropionyloxy)ethyl] ester
• CAS: 865622-29-3
• 化学式: C₂₆H₃₆NO₇P
• 分子量: 505.548
• InChiKey: DMTUFSDJUQOLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-phosphonic acid benzyl-[1-(2,2-dimethylpropionyloxy)ethyl] ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到[3-(acetylhydroxyamino)propyl]-phosphonic acid mono[1-(2,2-dimethylpropionyloxy)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗疟活性的 FR900098 的烷氧基羰基氧基乙酯前药

  摘要：

  FR900098 代表具有增强活性的新型抗疟药磷米霉素的衍生物。作用机制是抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸 (DOXP) 还原异构酶，这是一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶。通过将 FR900098 的膦酸酯部分掩蔽为烷氧羰基氧乙酯，获得了在感染了啮齿动物疟原虫 vinckei 的小鼠中具有增加的口服活性的前药。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500976
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-(N-(benzyloxy)acetamido)propyl)phosphonate 在 氯化亚砜 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [3-[acetyl(phenylmethoxy)amino]propyl]-phosphonic acid benzyl-[1-(2,2-dimethylpropionyloxy)ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  具有改进的体内抗疟活性的 FR900098 的烷氧基羰基氧基乙酯前药

  摘要：

  FR900098 代表具有增强活性的新型抗疟药磷米霉素的衍生物。作用机制是抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸 (DOXP) 还原异构酶，这是一种非甲羟戊酸类异戊二烯生物合成途径的必需酶。通过将 FR900098 的膦酸酯部分掩蔽为烷氧羰基氧乙酯，获得了在感染了啮齿动物疟原虫 vinckei 的小鼠中具有增加的口服活性的前药。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500976