8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one | 217481-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
• CAS: 217481-38-4
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₃
• 分子量: 438.487
• InChiKey: SXLZGYJKTPZGBI-LOYIAQTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13C-dehydrocoelenterazine的合成和鱿鱼的生物发光模型研究。

  摘要：

  在冲绳乌贼Symplectoteuthis oualaniensis L的鱿鱼生物发光的光蛋白中，脱氢腔肠素已被指定为其脱辅基蛋白的发色前体。为了证明这种机制，我们建立了新的合成途径。100％-13C在2，3-二氢咪唑基-[1,2a]-吡嗪酮骨架的2-位的相邻碳上结合了脱氢腔肠素和腔肠素。这种富含13C的脱氢腔肠素很容易在其加合物形式之间平衡转化为与具有巯基的谷胱甘肽（GSH）或二硫苏糖醇（DTT）化合物的非对映混合物。这类加合物的结构在酸性条件下固定，然后通过NMR光谱以及吸光度和荧光光谱进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00525-3
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-(4-methoxybenzyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  13C-dehydrocoelenterazine的合成和鱿鱼的生物发光模型研究。

  摘要：

  在冲绳乌贼Symplectoteuthis oualaniensis L的鱿鱼生物发光的光蛋白中，脱氢腔肠素已被指定为其脱辅基蛋白的发色前体。为了证明这种机制，我们建立了新的合成途径。100％-13C在2，3-二氢咪唑基-[1,2a]-吡嗪酮骨架的2-位的相邻碳上结合了脱氢腔肠素和腔肠素。这种富含13C的脱氢腔肠素很容易在其加合物形式之间平衡转化为与具有巯基的谷胱甘肽（GSH）或二硫苏糖醇（DTT）化合物的非对映混合物。这类加合物的结构在酸性条件下固定，然后通过NMR光谱以及吸光度和荧光光谱进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00525-3

文献信息

• Synthesis of 13C-Dehydrocoelenterazine and NMR Studies on the Bioluminescence of a Symplectoteuthis Model
  作者：Masaki Kuse、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00163-0

  日期：2000.4

  The bioluminescence of luminous squid (Symplectoteuthis oualaniensis) is presumed to be initiated by the addition of the sulfhydryl residue of a photoprotein to dehydrocoelenterazine (DCL). To clarify this step, a novel synthetic route was established to label DCL with C-13. Dithiothreitol (DTT) and glutathione (GSH) were used as photoprotein models. The addition of DTT and GSH to C-13-labeled DCL gave luminous chromophores. Its structures were confirmed by NMR and MS spectrometry. The DTT adduct emitted light under alkaline condition to produce an oxidized compound. Thus we succeeded in modeling the bioluminescence of a photoprotein with DTT. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.