N-(4-chlorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine | 1452807-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• CAS: 1452807-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₃
• 分子量: 319.793
• InChiKey: QKKJOEVZBXWMGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  的多功能对2-氯-3-硝基咪唑并反应[1,2勘探一个扩大C2-和C3-官能咪唑的结构多样性[1,2：]吡啶一〕吡啶

  摘要：

  已经开发了功能化2-氯-3-硝基咪唑并[1,2- a ]吡啶的替代策略。Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可轻松提供相应的2-芳基化化合物，并由此将硝基还原为胺，从而在3位提供酰胺，苯胺和脲。据报道，使用金属催化的反应使关键化合物胺化。这项研究强调了硝基基团促进氯置换的重要性。其他亲核芳族取代为从咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生的各种产物开辟了一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.113

文献信息

• Microwave assisted novel one-pot three-component reaction for synthesis of 3-aminoimidazopyridines using molecular iodine
  作者：Sumbulunnisan Shareef、Saigal、Mohammad Khizr、Subash C. Sahoo、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153452

  日期：2021.11

  the three-component reaction of arylglyoxal monohydrates, aromatic amines and 2-aminopyridines. This multicomponent reaction was executed under microwave irradiation in presence of catalytic amount of molecular iodine in ethanol, involving the formation of three new CN bonds via imine intermediate. Environmentally benign catalyst, eco-friendly medium, good yields, short reaction time and purification

  通过芳基乙二醛一水合物、芳香胺和 2-氨基吡啶的三组分反应，开发了一种方便、经济且无金属的绿色方案，用于制备 3-氨基咪唑并吡啶。这种多组分反应是在乙醇中催化量的分子碘存在下，在微波辐射下进行的，涉及通过亚胺中间体形成三个新的CN 键。环境友好的催化剂、环保介质、良好的收率、反应时间短和通过简单结晶纯化是该协议的一些显着特点。此外，所提出的方法是可持续的，因为采出水仅作为副产品，避免了有毒催化剂，并且具有绿色化学原理的良好适应性。
• Microwave‐assisted <scp>Groebke‐Blackburn‐Bienaymé</scp> multicomponent reaction to synthesize imidazo fused heterocycles via in‐situ generated isocyanides from <i>N</i> ‐formylamines: An undergraduate organic laboratory experiment
  作者：Manpreet Kaur、Rahul Singh、Madhuri T. Patil、Kushvinder Kumar、Subash Chandra Sahoo、Kamal Nain Singh、Vinod D. Chaudhari、Deepak B. Salunke

  DOI：10.1002/jhet.4386

  日期：2022.2

  a separate step for the synthesis of isocyanides having disagreeable odor. Fourteen different GBB based heterocycles have been synthesized to demonstrate the feasibility of the optimized protocol. The preparation of N-formylamines utilized in the synthesis is also elaborated and the overall process was optimized to be suitable for a typical undergraduate organic laboratory experiment. One of the final

  开发了一种使用 I 2 -PPh 3 -Et 3 N 试剂将N-甲胺、2-氨基吡啶和醛直接转化为 2,3-取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环的一锅法微波辐射下的系统。在反应过程中，I 2 -PPh 3 -Et 3 N 将N甲胺生成异氰化物，在原位生成的碘化氢 (HI) 存在下，与醛和 2-氨基吡啶发生 Groebke-Balckburn-Bienaymé (GBB) 多组分反应。原位产生的 HI 消除了 GBB 反应对外部催化剂的需求。所开发的方法结合了使用容易获得且廉价的试剂，并且还避免了用于合成具有难闻气味的异氰化物的单独步骤。已经合成了 14 种不同的基于 GBB 的杂环，以证明优化方案的可行性。N的制备还详细阐述了合成中使用的-甲胺，并优化了整个过程以适用于典型的本科有机实验室实验。使用 FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR、DEPT、COSY、HSQC、HRMS 和单晶
• CN115286629
  申请人：——

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