L-ImpU | 1210315-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-ImpU
• CAS: 1210315-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₈P*Na
• 分子量: 396.229
• InChiKey: GWAYDLYBOGAAHA-CITCAIHRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  171.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 UMP 在 2,2'-二硫二吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-ImpU
  参考文献：
  名称：

  在蒙脱石催化的RNA合成中证明总手性选择的进展。

  摘要：

  Na（+）-蒙脱石催化的核苷5'-磷酰胺基咪唑化物反应可生成RNA低聚物。问题是如何通过简单的化学系统将手性选择性引入该生物聚合物。我们已经证明了在Na（+）-蒙脱石上D，L-ImpA和D，L-ImpU的外消旋混合物的四级反应的同手性选择。研究了二聚体，三聚体，四聚体和五聚体级分的同手性选择。通过离子交换HPLC收集产物，其末端5'-磷酸被碱性磷酸酶切割。通过反相HPLC分析这些级分，以鉴定同手性和杂手性异构体。受二聚体（63.5±0.8％）和三聚体（74.3±1.7％）的均一手性过量的鼓励，该研究扩展到了高级低聚物的分析。四元反应的四聚体和五聚体在反相柱上分别分离为26和22个异构体。它们与d-ImpA和D-ImpU在Na（+）蒙脱土上的二元反应形成的共洗脱分别显示四聚体和五聚体的92.7±2.0％和97.2±0.5％的手性。这些结果表明，Na（+）-蒙脱石不仅催化RNA的益生元合成，而且还促进同手性的选择。

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2011.09.008

文献信息

• A Nucleotide Dimer Synthesis Without Protecting Groups Using Montmorillonite as Catalyst
  作者：Prakash C. Joshi、Michael F. Aldersley、Dmitri V. Zagorevskii、James P. Ferris

  DOI：10.1080/15257770.2012.701787

  日期：2012.7

  including heterochiral and chimeric syntheses. This greener chemistry has enabled the synthesis of dimers from activated nucleotides themselves, activated nucleotides with nucleosides, and activated nucleotides with nucleotide 5′-monophosphates. [Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Nucleosides, Nucleotides & Nucleic Acids to view the free supplemental

  已经开发了提供包含天然或非天然核苷残基的核苷酸二聚体的合成。在不存在保护基的情况下，将核糖核苷5'-磷酰胺基咪唑化物添加到吸附在蒙脱石上的核苷中性pH下。大约30％的咪唑化物被转化为2'-5'二聚体和3'-5'二聚体，其余的则被水解为5'-单磷酸酯。通过多种组合进行的实验表明，该方法可能会受到限制，包括杂手性和嵌合合成。这种绿色化学方法使得能够从活化的核苷酸本身，具有核苷的活化核苷酸和具有核苷酸5'-单磷酸酯的活化核苷酸合成二聚体。 [本文提供补充材料。转到发布者的在线版《核苷酸，核苷酸和核酸》以查看免费的补充文件。]