(8R,9R)-9-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-heptacosan-8-ol | 934502-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (8R,9R)-9-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-heptacosan-8-ol
• CAS: 934502-83-7
• 化学式: C₃₃H₆₆O₃
• 分子量: 510.885
• InChiKey: QDBUMINAAHETHE-NWBPNMJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9R)-9-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-heptacosan-8-ol 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium heptamolybdate 、 2,4,6-triisopropyl sulfonylhydrazide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 5-(7-[(1S,2R)-2-((17R,18R)-17-methoxy-18-methylhexatriacontyl)cyclopropyl]heptylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-henicosane-1,2-diol 在 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (8R,9R)-9-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)-heptacosan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  The first syntheses of single enantiomers of the major methoxymycolic acid of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  The synthesis of three stereoisomers of a major homologue of the methoxymycolic acids present in Mycobacterium tuberculosis is described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.007

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of trans-alkene-containing mycolic acids
  作者：Gani Koza、Richard Rowles、Cornelia Theunissen、Juma’a R. Al-Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.009

  日期：2009.12

  We report routes to single enantiomers of hydroxy and ketomycolic acids containing an α-methyl-trans-alkene unit.

  我们报道了含有α-甲基-反式-烯烃单元的羟基和酮麦考酸的单一对映体的路线。
• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.