(S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6S)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(Z)-ylidene]-2-methyl-butyric acid | 910484-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6S)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(Z)-ylidene]-2-methyl-butyric acid
• 英文别名: (2S,4Z)-4-[(5R,6S)-6-chloro-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene]-2-methyl-2-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 910484-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₃
• 分子量: 374.908
• InChiKey: XNDRQJYVVTYEHV-ZFMDKZCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6S)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(Z)-ylidene]-2-methyl-butyric acid 在 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以84%的产率得到(3S,5S)-3-Benzyloxy-5-((S)-3-isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxy-propionic acid (1R,5R,6S)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-1-vinyl-cyclohex-2-enyl ester 在 氢氟酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-4-[(5R,6S)-6-chloro-5-isopropenyl-2-methyl-cyclohex-2-en-(Z)-ylidene]-2-methyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Approach to the Synthesis of Cladiell-11-ene-3,6,7-triol

  摘要：

  The synthesis of an advanced intermediate in the synthesis of the title compound has been achieved. Key steps include an Ireland - Claisen rearrangement to install the C7 tertiary alcohol stereocenter, an S(N)2' reaction of an alkoxymethyl Cu reagent, and a diastereoselective Re-catalyzed allylic alcohol transposition.

  DOI：

  10.1021/ol061072j