4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dibenzoic acid | 753031-26-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dibenzoic acid
• 英文别名: 4-[6-(4-carboxyphenyl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]benzoic acid
• CAS: 753031-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₄
• 分子量: 322.28
• InChiKey: RYFVKTNONYVZPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  650.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dibenzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以61%的产率得到[K₂(4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dibenzoato)]_n
  参考文献：
  名称：

  Towards a potential 4,4′-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl) dibenzoic spacer to construct metal–organic frameworks

  摘要：

  已设计并探索了一种新的配体，旨在将其用作连接剂，构建三维金属有机框架（MOFs）。

  DOI：

  10.1039/c5nj00524h
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 N-乙酰-L-半胱氨酸 、 双氧水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4,4'-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)dibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards a potential 4,4′-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl) dibenzoic spacer to construct metal–organic frameworks

  摘要：

  已设计并探索了一种新的配体，旨在将其用作连接剂，构建三维金属有机框架（MOFs）。

  DOI：

  10.1039/c5nj00524h

文献信息

• Preparation of Carbohydrate Arrays by Using Diels-Alder Reactions with Inverse Electron Demand
  作者：Henning S. G. Beckmann、Andrea Niederwieser、Manfred Wiessler、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201200382

  日期：2012.5.21

  surface. We examined the Diels–Alder reaction with inverse‐electron‐demand (DARinv) as an irreversible, chemoselective ligation reaction for that purpose. After having shown the efficiency of the DARinv in solution, we prepared a series of carbohydrate–dienophile conjugates that were printed onto tetrazine‐modified glass slides. Binding experiments with fluorescently labeled lectins proved successful

  碳水化合物微阵列是用于高通量筛选碳水化合物-蛋白质相互作用的新兴工具，代表了许多生物学和医学上相关过程的基础。制备碳水化合物阵列的关键步骤是将碳水化合物探针附着在表面上。为此，我们研究了具有逆电子需求（DARinv）的Diels-Alder反应，这是不可逆的化学选择性连接反应。在显示出DARinv在溶液中的效率后，我们准备了一系列的碳水化合物-二亲亲和物共轭物，这些共轭物被印刷在经过四嗪改性的载玻片上。用荧光标记的凝集素的结合实验证明是成功的，并且DARinv实现了均匀的固定。为了固定未官能化的还原性寡糖，我们开发了一种双功能化学选择性接头，该接头能够通过肟连接将亲二烯体标签连接至寡糖。将获得的结合物成功固定在载玻片上。提出的固定合成碳水化合物衍生物和未保护的还原性低聚糖的策略，通过化学选择性DARinv促进了高质量碳水化合物微阵列的制备。这个概念可以很容易地适用于其他生物分子阵列的制备。
• Synthesis, characterization and self-assembly of new cholesteryl-substitued sym-tetrazine: Fluorescence, gelation and mesogenic properties
  作者：Amerah Alsoliemy、Abdulmajeed F. Alrefaei、Samah J Almehmadi、Samar J. Almehmadi、Aisha Hossan、Mohamed E. Khalifa、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.117543

  日期：2021.11

  sym-Tetrazine was characterized by different spectroscopic methods, including 1H/13C NMR and FT-IR spectra. The new oganogelator, sym-tetrazine, was synthesized via an addition reaction of hydrazine monohydrate with 4-cyanobenzoic acid to give the corresponding dihydrotetrazine. The product of the addition reaction was subjected to an oxidation reaction to give 3,6-bis(4-carboxyphenyl)-tetrazine to interact

  荧光液晶有机凝胶已被认为是低能耗电子显示器的合适候选者，特别是便携式柔性电子设备。在此，我们合成了新型荧光对称 3,6-双(4-(胆固醇酯)苯基)-1,2,4,5-四嗪 ( sym -Tetraazine; DCh-Tz) 液晶低分子量有机凝胶剂 (LMWO)。通过不同的光谱方法，包括1 H/ 13 C NMR 和FT-IR 光谱表征了所制备的sym- Tetraazine的分子结构。新的 oganogelator，sym-四嗪，通过肼一水合物与4-氰基苯甲酸的加成反应合成，得到相应的二氢四嗪。对加成反应的产物进行氧化反应，得到 3,6-双（4-羧基苯基）-四嗪与胆固醇相互作用，得到所需的 DCh-Tz。它被证明具有相当高的凝胶化能力，可以在各种醇中生成纳米纤维，例如 1,6-二羟基己烷、正辛醇和正丁醇。所制备的cholesterylester介晶相小号-tetrazine由POM和DSC
• Effect of Linker Distribution in the Photocatalytic Activity of Multivariate Mesoporous Crystals
  作者：Belén Lerma-Berlanga、Carolina R. Ganivet、Neyvis Almora-Barrios、Sergio Tatay、Yong Peng、Josep Albero、Oscar Fabelo、Javier González-Platas、Hermenegildo García、Natalia M. Padial、Carlos Martí-Gastaldo

  DOI：10.1021/jacs.0c09015

  日期：2021.2.3

  materials are isolated as polycrystalline solids, which are not ideal to decipher the spatial arrangement of parent and exchanged linkers for the formation of homogeneous structures or heterogeneous domains across the solid. Here we use high-throughput methodologies to optimize the synthesis of single crystals of UiO-68 and UiO-68-TZDC, a photoactive analogue based on a tetrazine dicarboxylic derivative

  使用金属有机骨架作为结晶基质，通过将不同的连接体组合成单一材料来合成多组分或多元固体，已成为定制单组分相性质甚至获得新功能的通用途径。由于这种无机节点的合成灵活性，这种方法与 Zr6-MOFs 特别相关。然而，大多数材料被分离为多晶固体，这对于破译母体和交换接头的空间排列并不理想，以在整个固体中形成同质结构或异质域。在这里，我们使用高通量方法来优化 UiO-68 和 UiO-68-TZDC 单晶的合成，UiO-68-TZDC 是一种基于四嗪二羧酸衍生物的光活性类似物。对单个接头相的分析揭示了将两个接头结合以产生多元框架的必要性，这些框架结合了有效的光敏化、化学稳定性和孔隙率，所有这些都与光催化相关。我们使用溶剂辅助的接头交换反应来生产 UiO-68-TZDC% 二元框架系列，它们尊重原始晶体的完整性和形态。我们的结果表明，溶液中 TZDC 的浓度和反应时间控制了该接头在兄弟晶体中的分布，以实现均匀混合物或核壳结构域的形成。
• Tetrazine‐Based Metal‐Organic Frameworks as Scaffolds for Post‐Synthetic Modification by the Click Reaction
  作者：Madhan Vinu、Kulandaivel Sivasankar、Samikannu Prabu、Jeng‐Liang Han、Chia‐Her Lin、Chun‐Chuen Yang、Jan Demel

  DOI：10.1002/ejic.201901230

  日期：2020.2.7

  Metal‐organic frameworks are one of the most active research fields today. Despite the progress in recent years, synthesis of highly porous structures bearing functional groups for specific applications remains a challenge. Here, we describe synthesis of Zr(IV) and Hf(IV)‐based tetrazine containing metal‐organic frameworks, ZrTz‐68 and HfTz‐68 with pore size of 2.1 nm, specific surface area up to 4217

  金属有机框架是当今最活跃的研究领域之一。尽管近年来取得了进步，但具有用于特定应用的官能团的高度多孔结构的合成仍然是一个挑战。在这里，我们描述了基于Zr（IV）和Hf（IV）的四嗪含金属有机骨架ZrTz-68和HfTz-68的合成，其孔径为2.1 nm，比表面积最大为4217 m 2  g –1，和UiO-68拓扑。可以用便宜的连接基4,4'-（1,2,4,5-四嗪-3,6-二基）二苯甲酸（H 2）在几克规模上进行合成TzDB）。此外，由于存在π共轭四嗪基团，这些MOF可以通过“点击”反应轻松地合成后修饰，从而保持骨架的结晶度。由于“可点击”取代基的多样性，该策略代表了适用于广泛应用的高度通用的工具。
• Precise Spatial Arrangement and Interaction between Two Different Mobile Components in a Metal-Organic Framework
  作者：Benjamin H. Wilson、Cameron S. Vojvodin、Ghazale Gholami、Louae M. Abdulla、Christopher A. O’Keefe、Robert W. Schurko、Stephen J. Loeb

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.11.009

  日期：2021.1

  H-shaped [2]rotaxane with a biphenyl axle and a 24-crown-8 (24C8) macrocycle was inserted into the tetrahedral cavities of the isostructural fcu MOFs PCN-57, UiO-68-d4, and UWCM-10. The resulting rotaxane containing MOFs UWDM-8, UWDM-9-d4, and UWDM-10 have precise spatial arrangements of two different mobile components—a rigid rotor (tetramethylphenyl, phenyl-d4, or tetrazine) and a rotaxane macrocycle

  将具有联苯轴和24-crown-8（24C8）大环的H形[2]轮烷插入同构fcu MOF PCN-57，UiO-68- d 4和UWCM-10的四面体腔中。生成的含有MOF UWDM-8，UWDM-9 -d 4和UWDM-10的轮烷具有两个不同的移动组分-刚性转子（四甲基苯基，苯基-d 4或四嗪）和轮烷大环（24C8）的精确空间排列）。这些单元的迁移率通过可变温度（VT）固态核磁共振（SSNMR）来表征。VT 13 C SSNMR表明，大环轮沿[2]轮烷的平移位置取决于中心转子的体积和旋转方向，而VT 2 H SSNMR表明，转子的动力学受存在的影响大周期的