2-(tert-butyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1386440-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(tert-butyl)perylene-3,4-dicarboximide；16-Tert-butyl-16-azahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosa-1(21),2,4,6(23),7,9,11,13,18(22),19-decaene-15,17-dione
• CAS: 1386440-76-1
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₂
• 分子量: 377.442
• InChiKey: QLYTWWDRTANZIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(tert-butyl)-4,13-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723
• 作为产物：
  描述：

  3,4,9,10-苝四羧酸二酐 、 叔丁胺 在 咪唑 、 3-甲基吡啶 、 铜 作用下， 以14%的产率得到2-(tert-butyl)-1H-benzo[10,5]anthra[2,1,9-def]isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化一步合成邻炔基苝酰亚胺染料：新衍生物的光学和电化学性质

  摘要：

  这项工作报告了通过 Rh 催化的位点选择性邻位-C-H 炔基化一步合成炔基苝二酰亚胺、单酰亚胺和炔基萘单酰亚胺。这不仅增加了这些染料的邻位官能化的步骤经济性，而且还为具有潜在光电应用的高度官能化染料提供了快速途径。此外，我们还探索了正交的光学特性-官能化苝二酰亚胺 (PDI) 和苝单酰亚胺 (PMI)，并比较了溶液和固态的稳态、时间分辨和循环伏安法获得的结果。我们还分别使用循环伏安法和紫外起始法估计了 PDI、PMI 及其衍生物的 HOMO 和 LUMO 能级。高度缺电子特性（较低的 LUMO 能级）以及它们在固态下的显着量子产率，使这些 PDI 和 PMI 衍生物非常强大，并且是太阳能电池等光电器件应用的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.202200723

文献信息

• ULTRA BRIGHT DIMERIC OR POLYMERIC DYES WITH SPACING LINKER GROUPS
  申请人：SONY CORPORATION OF AMERICA

  公开号：US20170292957A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , M, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  揭示了作为荧光或有色染料有用的化合物。这些化合物具有以下结构（I）：或其立体异构体，互变异构体或盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、L3、L4、M、m和n如本文所定义。还提供了与制备和使用这种化合物相关的方法。
• Water soluble fluorescent or colored dyes and methods for their use
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US10435563B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, salts and tautomers thereof, wherein R1, R2, R3, L1, L2, L3, L4, L5, L6, M1, M2, A, q, w and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  本发明公开了可用作荧光染料或有色染料的化合物。这些化合物具有以下结构 (I)：包括其立体异构体、盐类和同系物，其中 R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5、L6、M1、M2、A、q、w 和 n 如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法。
• Ultra bright dimeric or polymeric dyes
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US10865310B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. The compounds have the following structure (I): including stereoisomers, salts and tautomers thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L1, L2, L3, L4, M, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  本发明公开了可用作荧光染料或有色染料的化合物。这些化合物具有以下结构 (I)： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、L3、L4、M、m 和 n 如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法。
• Ultra bright dimeric or polymeric dyes with spacing linker groups
  申请人：SONY CORPORATION

  公开号：US10866244B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. The compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L1, L2, L3, L4, M, m and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds are also provided.

  本发明公开了可用作荧光染料或有色染料的化合物。这些化合物具有以下结构 (I)： 或其立体异构体、同系物或盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、L3、L4、M、m 和 n 如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法。
• Polymeric tandem dyes with linker groups
  申请人：Sony Group Corporation

  公开号：US11352502B2

  公开（公告）日：2022-06-07

  Compounds useful as fluorescent or colored dyes are disclosed. In some embodiments, the compounds have the following structure (I): or a stereoisomer, tautomer or salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, L1, L2, L3, L4, M1, M2, m, and n are as defined herein. Methods associated with preparation and use of such compounds is also provided.

  本发明公开了可用作荧光染料或有色染料的化合物。在某些实施方案中，这些化合物具有以下结构 (I)： 或其立体异构体、同系物或盐，其中 R1、R2、R3、R4、R5、L1、L2、L3、L4、M1、M2、m 和 n 如本文所定义。还提供了与制备和使用此类化合物相关的方法。