(1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(methylamino)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 109837-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(methylamino)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 109837-13-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: ZGDBAXYRLDIMOH-CDLYGTGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2-醇 在 苯甲醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-trimethyl-3-(methylamino)bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of aldehydes with diethylzinc catalysed by polymer-supported ephedrine and camphor derivatives: comparisons of enantiomeric excesses achieved with various supports: optimisation of support parameters to enable high enantiomeric excesses to be obtained †

  摘要：

  对苯甲醛与二乙基锌在 PS 麻黄碱或樟脑衍生物的催化下的反应进行了较为深入的研究，以识别成功制备用于此类反应的 PS 手性催化剂所需的关键因素。发现最重要的因素是聚合物基体与反应溶剂之间的良好相互作用，从而使聚合物能够溶解或膨胀，以便其他反应物能够轻松接触催化位点。因此，具有更好反应性的溶剂是甲苯而非己烷。麻黄碱衍生的催化基团减少了线性聚合物在甲苯中的溶解度，并几乎肯定影响了交联聚合物的膨胀性。调查的聚合物中，更好的线性聚合物具有每克催化剂位点约1.5 mmol，而更好的不溶性聚合物则是1%交联的凝胶，每克催化剂位点约为1.0 mmol。位点间相互作用和微环境效应在这些 PS 反应体系中似乎并未起主要作用。在苯甲醛与二乙基锌的反应中，使用最佳线性 PS 麻黄碱衍生物 10f、10g 或 11e 能够获得 1-苯基丙醇（1），其 (R)-对映体的对映过剩 (ee) 为 83–88%；使用最佳线性 PS 樟脑衍生物 21 产出酒精 1，(S)-对映体的 ee 为 98%；使用最佳交联 PS 麻黄碱衍生物 12a 产出酒精 1，ee 为 78–81%；使用最佳交联 PS 樟脑衍生物 22 产出酒精 1，(S)-对映体的 ee 为 97%。这些值接近在类似反应条件下使用非聚合物催化剂的类似物所获得的结果。

  DOI：

  10.1039/a901455a