(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1442656-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3-fluorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1442656-80-5
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO
• 分子量: 227.238
• InChiKey: YPFQNBIANMNQIV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-[5-(3-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, physicochemical properties, antimicrobial and antioxidant studies of pyrazoline derivatives bearing a pyridyl moiety

  摘要：

  A series of new pyrazoline compounds bearing a pyridyl moiety (4a-i) were synthesized by condensing appropriate chalcones with hydrazine hydrate and tested for antimicrobial and antioxidant activities. According to in vitro antimicrobial activity against Bacillus subtilis, Staphylococcus epidermidis, Proteus vulgaris, Pseudomonas aeruginosa, Aspergillus niger and Penicillium chrysogenum and antioxidant activity by DPPH method, the compounds 4a, 4d, 4i and 4e, 4f, 4h showed maximum antimicrobial and antioxidant activities, respectively. Physiochemical properties and Lipinski's 'Rule of Five' analysis predicted higher intrinsic quality of the synthesized compounds and revealed that these compounds have good bioavailability and druglikeness properties.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0643-z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-氟苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.84h， 以28%的产率得到(2E)-3-(3-fluorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  重新研究卤素取代的3-苯基-1-（2-吡啶基）-2-丙烯-1-酮（氮杂环丁烷）的合成。串联反应形成五取代的环己醇

  摘要：

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.033

文献信息

• Cinchona alkaloid derived squaramide catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of isocyanoacetates to 2-enoylpyridines
  作者：Mei-Xin Zhao、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.024

  日期：2019.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates to 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide has been achieved, affording the corresponding adducts with two adjacent tertiary-quaternary stereocenters in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to 98% ee) under mild

  已成功实现了由金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化的α-取代异氰基乙酸酯到2-烯丙基吡啶的高效有机催化非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，并以优异的收率（高达99％）提供了带有两个相邻的叔-季级立体中心的相应加合物。在温和条件下具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达98％ee）。