1-(2-溴-4-甲基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 | 1150112-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(2-溴-4-甲基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙炔
• 英文名称: 1-(2-bromo-4-methylphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethyne
• 英文别名: 2-bromo-1-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-4-methylbenzene
• CAS: 1150112-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: QPDAPWMGEOHTRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(2'-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过化学选择性活化催化炔基环状缩醛的分子内环化产生菲核心

  摘要：

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220036
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-乙炔基-4-甲基苯 、 4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1-(2-溴-4-甲基苯基)-2-(4-甲氧基苯基)乙炔
  参考文献：
  名称：

  使用镍（0）配合物从2-溴-1-乙炔基苯中合成极其简单的二苯并戊烯：具有各种功能的衍生物的构建

  摘要：

  简便易用：已经开发了一种非常简单的二苯并戊烯的合成方法，该方法从1溴2乙炔基苯开始。它使用Ni 0络合物（请参阅方案），从中已分离出相对稳定的Ni II络合物作为重要的中间体。可以通过该程序制备具有各种官能团的二苯并戊烯，其电子性质与理论计算相符。

  DOI：

  10.1002/chem.200802471

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Hydrosilylation to Access Silicon‐Stereogenic Center
  作者：Yan Zeng、Xiao‐Jun Fang、Ren‐He Tang、Jing‐Yu Xie、Feng‐Jiao Zhang、Zheng Xu、Yi‐Xue Nie、Li‐Wen Xu

  DOI：10.1002/anie.202214147

  日期：2022.12.19

  unprecedented (SiMOS-Phos) ligand-controlled Rh-catalyzed hydrosilylation of “silicon-centered” racemic hydrosilanes was developed for the highly efficient and enantioselective construction of silicon-stereogenic centers of benzosiloles (up to 96 : 4 er). This achievement was obtained by using an original synthetic strategy involving dynamic kinetic asymmetric transformations.

  开发了一种前所未有的 (SiMOS-Phos) 配体控制的 Rh 催化的“以硅为中心”的外消旋氢硅烷的氢化硅烷化反应，用于高效和对映选择性地构建苯并硅烷的硅立体异构中心（高达 96：4 er）。这一成就是通过使用涉及动态动力学不对称变换的原始合成策略获得的。
• CuI/TMEDA-Catalyzed Annulation of 2-Bromo Alkynylbenzenes with Na₂S: Synthesis of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Lei-Lei Sun、Chen-Liang Deng、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo201081v

  日期：2011.9.16

  A copper-catalyzed thiolation annulation reaction of 2-bromo alkynylbenzenes with sodium sulfide has been developed. In the presence of CuI and TMEDA, a variety of 2-substituted benzo[b]thiophenes were readily prepared in moderate to good yields by the reaction of 2-bromo alkynylbenzenes and Na2S center dot 9H(2)O.
• Neodymium-catalyzed intramolecular alkyne-hydroarylation with arenes
  作者：Dawen Xu、Ruiwen Jin、Wangsheng Liu、Feifei Ba、Yawei Li、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.053

  日期：2016.7

  A Nd(OTf)(3)-catalyzed alkyne-hydroarylation with arenes is reported. This reaction shows a wide range of functional group tolerance. Such a catalytic methodology enriches lanthanide element chemistry and provides a new route for synthesizing phenanthrene derivatives. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.