1-methylcyclotridecene | 124908-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-methylcyclotridecene
• CAS: 124908-98-1
• 化学式: C₁₄H₂₆
• 分子量: 194.36
• InChiKey: ZKKAVMWDEXHYPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyclotridecene 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 硫酸 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium acetate 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (±)-麝香酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的二碳烯烃同源化程序，可产生α-氯烯酮。的有效合成，-muscone

  摘要：

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80126-5
• 作为产物：
  描述：

  环三癸酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methylcyclotridecene
  参考文献：
  名称：

  一种新的二碳烯烃同源化程序，可产生α-氯烯酮。的有效合成，-muscone

  摘要：

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80126-5

文献信息

• Cleavage of (3-chloro-2-methylenecycloalkyl)palladium chloride dimers: formation of olefins and α-methoxyolefins
  作者：William A. Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86828-9

  日期：1987.1

  The cleavage of the title compounds () in methanolic potassium hydroxide gives mixtures of olefins and α-methoxyolefins in good yields. The ratio of the products is dependent on the size of the carbocydic ring. The mechanism proposed involves cleavage of to the corresponding allylic chloride (). Solvolysis of the chloride gives the α-methoxyolefin. Alternatively, oxidative addition of to Pd(0) generates

  标题化合物（）在甲醇氢氧化钾中的裂解以良好的收率得到烯烃和α-甲氧基烯烃的混合物。产物的比例取决于碳环的大小。提出的机理涉及裂解成相应的烯丙基氯（）。氯化物的溶剂分解得到α-甲氧基烯烃。或者，氧化成Pd（0）可生成新的π-烯丙基络合物，该化合物在随后裂解后可提供烯烃产物。
• Diradical-Promoted Two-Carbon Ring-Expansion Reactions by Thermal Isomerization: Synthesis of Functionalized Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.200490150

  日期：2004.7

  of functionalized macrocyclic ketones has been developed. Pyrolysis of medium- and large-ring 3-vinylcycloalkanones by dynamic gas-phase thermo-isomerization (DGPTI) at 600–630° yielded, under insertion of a previously attached vinyl side chain by means of a 1,3-C shift, the corresponding γ,δ-unsaturated cycloalkanones. The yield of the two-carbon ring-expanded ketones greatly depended on the relative

  开发了一种平稳高效制备官能化大环酮的新方法。通过动态气相热异构化（DGPTI）在600-630°的条件下对中和大环3-乙烯基环烷酮进行热解，在插入先前连接的乙烯基侧链的过程中，通过1,3-C移位，相应的γ，δ-不饱和环烷酮。二碳扩环酮的收率很大程度上取决于底物和产物的相对环应变（5-87％，参见表5）。）。少量的一碳环扩环烯烃（<10％）的形成可归因于随后的脱羰步骤。已经建立了涉及分子中最弱的单键的初始裂解的反应机理（参见方案6）。在末端乙烯基位置的生成的双基中间体内进行重组，产生了所观察到的产物，而再封闭则得到了回收的起始原料。乙烯基部分上的取代基被局部定位转移到扩环产物中。异丙烯基不会显着影响异构化过程，而在β位置带有丙-1-烯基的底物能够进行竞争性分子内H-抽象反应，从而导致无环二烯酮（参见方案9）。– 11）。DGPTI的13元类似物直接产生4-muscenone，氢化后可产生有价
• A new two-carbon olefin homologation procedure that leads to α-chloroenones. An efficient synthesis of ,-muscone
  作者：Jean-Pierre Deprés、Brigitte Navarro、Andrew E. Greene

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80126-5

  日期：1989.1

  sequence of reactions. The over all result is the insertion of a functionalized 2-carbon unit between the original olefinic carbons. The efficiency of the method is demonstrated by a high-yield synthesis of ,-muscone.

  二氯乙烯-烯烃环加合物，α，α-二氯环丁酮，很容易通过三步（2-锅）反应序列转化为α-氯烯酮。总体而言，结果是在原始烯烃碳原子之间插入了官能化的2碳单元。该方法的效率是由一种高收率合成表明，-muscone。